Ácido tereftálico

El ácido tereftálico es un ácido dicarboxílico aromático de fórmula C₆H₄(COOH)₂. Este ácido se usa principalmente como precursor del poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. Es uno de los 3 isómeros del ácido ftálico.

Ácido tereftálico
Nombre IUPAC
ácido p-ftálico
General
Otros nombres	ácido benceno-1,4-dicarboxílico
Fórmula molecular	C8H6O4
Identificadores
Número CAS	100-21-0[1]
ChEBI	15702
ChEMBL	CHEMBL1374420
ChemSpider	7208
PubChem	7489
UNII	6S7NKZ40BQ
KEGG	C06337
InChI InChI=InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco
Densidad	1522 kg/m³; 1,522 g/cm³
Masa molar	166,13 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	pKa1= 3,51 pKa2= 4,82 pKa
Solubilidad en agua	0,0017g/100mL (25 °C)
Momento dipolar	0 D
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades

Poco soluble en agua y alcoholes, por consiguiente, hasta alrededor de 1970 no se le dio mucho uso. Sublima cuando se calienta.

Solubilidad (g/100 g disolvente) Disolvente 25 °C 120 °C 160 °C 200 °C 240 °C Metanol 0,1 — 2,9 15 — Agua 0,0019 0,08 0,38 1,7 9,0 Ácido acético 0,035 0,3 0,75 1,8 4,5 Ácido fórmico 0,5 — — — — Ácido sulfúrico 2 — — — — N,N-dimetilformamida (DMF) 6,7 — — — — Dimetil sulfóxido (DMSO) 20 — — — —

Presión de vapor Temperatura (°C) Presión (kPa) 303 1,3 353 13,3 370 26,7 387 53,3 404 101,3

El ácido tereftálico y su dimetil éster tienen muy baja toxicidad, con unos LD50s sobre los 1 g/kg (oral, rata).^[2]

Producción

El ácido Tereftálico se produce por oxidación de p-xileno con oxígeno en aire:

Esta reacción se produce a través de un intermedio de ácido p-toluico, que luego se oxida a ácido tereftálico.^[3]

Usos

Este ácido se usa principalmente como precursor de múltiples poliésteres y poliamidas, entre los que destaca el poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. También se emplea como carrier en algunas pinturas y como materia prima para síntesis de algunos fármacos y otros compuestos químicos.