N-Acetilglucosamina

La N-Acetilglucosamina (también llamada GlcNAc o NAG) o, más exactamente, N-acetil-β-D-glucosamina, es un derivado de la glucosamina que, a su vez, es un derivado de la glucosa, un monosacárido de seis carbonos (aldohexosa).

N-Acetilglucosamina
Nombre IUPAC
2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-glucose
General
Otros nombres	N-Acetyl-D-Glucosamine GlcNAc NAG
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H15NO6
Identificadores
Número CAS	7512-17-6[1]
ChEBI	28009
ChEMBL	447878
ChemSpider	22563
PubChem	24139
UNII	V956696549
KEGG	C03878
SMILES O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C
InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	221,21 g/mol
Punto de fusión	211 °C (484 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Estructura química

Químicamente, la N-acetilglucosamina es un amino azúcar, en el cual el grupo -OH del carbono 2 del azúcar ha sido sustituido por un grupo -NH₂, que sufre a su vez una posterior acetilación por incorporación de un grupo acetilo (-CO-CH₃).

Importancia biológica

La N-acetilglucosamina suele encontrarse polimerizada formando polisacáridos, principalmente de carácter estructural. Algunas de las moléculas de las que forma parte son:

• La quitina, un polímero compuesto por monómeros de N-acetilglucosamina que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos.
• El peptidoglucano, un polímero componente de la pared bacteriana.
• Los glucosaminoglucanos, como el ácido hialurónico del tejido conjuntivo.
• Algunos glucoesfingolípidos: la N-acetilglucosamina se halla unida al hidroxilo 1 de la esfingosina, que forma parte de la membrana plasmática. Al igual que otros glúcidos de membrana, la N-acetilglucosamina interviene en el reconocimiento celular, la adhesión celular y en la recepción de señales químicas.
• Algunas glucoproteínas, también componentes de las membranas celulares, contienen N-acetilglucosamina unida al grupo amino de la asparagina. Los grupos sanguíneos están en parte determinados por este y otros glúcidos^[2]

La N-acetilglucosamina ha sido propuesta para el tratamiento de enfermedades autoinmunes.^[3]