Miricetina

La Miricetina (fórmula molecular: C₁₅H₁₀O₈) es un flavonoide (una clase de compuestos polifenólicos) con propiedades antioxidantes.^[2] Se encuentra comúnmente en verduras, frutas, nueces, bayas, té,^[3] y también en el vino tinto.^[4] La miricetina es estructuralmente similar a la fisetina, luteolina y quercetina. Se ha informado que comparten muchas funciones con estos otros flavonoles.^[3] Se informó de que la ingesta media de miricetina por día varía en función de la dieta, pero se ha demostrado en los Países Bajos que la ingesta en promedio es de 23 mg / día.^[5]

Miricetina
Nombre IUPAC
3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4-chromenone
General
Otros nombres	Cannabiscetina Miricetol Miricitina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 15H 10O 8
Identificadores
Número CAS	529-44-2[1]
ChEBI	18152
ChEMBL	164
ChemSpider	4444991
DrugBank	DB02375
PubChem	5281672
UNII	76XC01FTOJ
KEGG	C10107
SMILES Oc1cc(O)c2c(=O)c(O)c (oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3
InChI InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H Key: IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,912 kg/m³; 0,001912 g/cm³
Masa molar	318,037567 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La miricetina también se encuentra de forma natural como glucósido, la myricitrina.

Propiedades biomédicas

La miricetina tiene propiedades antioxidantes. Investigaciones in vitro tienden a demostrar que la miricetina y la gosipetina en altas concentraciones pueden alterar la tasa de LDL permitiendo a los macrófagos una mejor absorción. Un estudio finlandés vincula el alto consumo de miricetina con menores tasas de cáncer de próstata.^[6]

Otro estudio de 8 años mostró que tres flavonoles (el kaempferol, la quercetina y miricetina) reducen el riesgo de cáncer de páncreas en un 23%.^[7]

Referencias

1. Número CAS
2. Ong KC, Khoo HE (August 1997). "Biological Effects of Myricetin". General Pharmacology 29 (2): 121–126. doi:10.1016/S0306-3623(96)00421-1. PMID 9251891
3. Ross JA, Kasum CM (julio de 2002). «Dietary Flavonoids: Bioavailability, Metabolic Effects, and Safety». Annual Review Nutrition 22: 19-34. PMID 12055336. doi:10.1146/annurev.nutr.22.111401.144957.
4. Basli A, Soulet S, Chaher N, Merillon JM, Chibane M, Monti JP, Richard T (julio de 2012). «Wine polyphenols: potential agents in neuroprotection.». Oxid Med Cell Longev: Epub. PMID 22829964. doi:10.1155/2012/805762.
5. Hollman PC, Katan MB (Dec 1999). «Health effects and bioavailability of dietary flavonols.». Free Radic Res: Suppl S75-80. PMID 10694044.
6. Sara M. Rankin, Catherine V. de Whalley, J.Robin S. Hoult, Wendy Jessup, Gary M. Wllkins, Jane Collard, David S. Leake, « The modification of low density lipoprotein by the flavonoids myricetin and gossypetin», Biochemical Pharmacology, vol. 47, no 1, janvier 1993, p. 67-75 (PMID 8424824, lire en ligne
7. Knekt P, Kumpulainen J, Järvinen R, et al., « Flavonoid intake and risk of chronic diseases», Am. J. Clin. Nutr., vol. 76, no 3, septembre 2002, p. 560–8 (PMID 12198000, lire en ligne

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Myricetin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

• Datos: Q951449
• Multimedia: Myricetin / Q951449