Merbromina
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
La merbromina o mercurocromo es un compuesto organomercurial de color verde en estado sólido, cuya fórmula molecular es C20H8Br2HgNa2O6. Su denominación química es dibromohidroximercurifluorosceina sal disódica (IUPAC).
| Merbromina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (2'7'-Dibromo-3',6'-dihidroxi-3-oxospiro[isobenzofuran-(3H),9'-[9H]xanten]-4'-il)hidroximercurio sal disódica | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 129-16-8 | |
| Código ATC | D08AK04 | |
| ChemSpider | 10808965 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C20H8Br2O6HgNa2 | |
| Peso mol. | 750,70 g/mol | |
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[Na+].[Na+].[O-]C(=O)c4ccccc4C=1c3cc(Br)c([O-])c([Hg]O)c3O/C/2=C/C(=O)C(/Br)=C\C=1\2
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InChI=1S/C20H9Br2O5.Hg.2Na.H2O/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)27-18-8-16(24)14(22)6-12(18)19(11)9-3-1-2-4-10(9)20(25)26;;;;/h1-7,24H,(H,25,26);;;;1H2/q;3*+1;/p-3
Key: SQFDQLBYJKFDDO-UHFFFAOYSA-K | ||
| Datos clínicos | ||
| Vías de adm. | Tópica | |
Es fácilmente soluble en agua, dando una solución rojo carmín. Soluciones muy diluidas (1:2000) poseen una fluorescencia amarillo-verdosa. El pH de una solución al 0,5% es 8,8. Un gramo se disuelve en 50 gramos de alcohol del 94%, y en 8,1 gramos de metanol. Es prácticamente insoluble en alcohol, acetona, cloroformo y éter.[1]
Está relacionada químicamente con la fluoresceína y con la eosina Y (C20H8Br4O5, tetrabromofluoresceína). En su estructura posee un solo átomo de mercurio fuertemente ligado mediante enlace covalente a un anillo bencénico y a un grupo hidroxilo, siendo una sustancia muy estable.
Historia
Las propiedades antisépticas de la merbromina fueron descubiertas por Hugh H. Young en 1918, mientras trabajaba en el Johns Hopkins Hospital.[2][3]
Sigue siendo un antiséptico importante, particularmente en países en desarrollo, debido a su bajo coste de adquisición.[4]
Síntesis
Se sintetiza tratando dibromofluoresceina con acetato mercúrico e hidróxido sódico o alternativamente, por acción de acetato mercúrico sobre dibromofluoresceina sódica. Por su carácter aniónico, es químicamente incompatible con ácidos, la mayoría de sales alcaloides y la mayor parte de anestésicos locales.[1]
Aplicaciones
Es utilizado en Medicina como antiséptico de uso tópico en pequeñas heridas superficiales, quemaduras, grietas y rozaduras.[5] También se utiliza en la antisepsia del cordón umbilical[6] y en la antisepsia de heridas de difícil cicatrización, como en úlceras neuropáticas y heridas del pie diabético.[7]
A diferencia de otros antisépticos como la tintura de yodo o el merthiolate no es proclive a causar ardor ni escozor en las heridas.
Medicamentos que contienen merbromina en España
El primer medicamento registrado en España con merbromina fue Mercromina® en 1935, siendo su titular y fabricante Lainco S.A.
En España los siguientes medicamentos tienen merbromina como principio activo:[8]
- ARGENTOCROMO Sol.
- CROMERCONGO Sol.
- LOGACROM Sol. 2%
- MERBROMINA SERRA Sol. 20 mg/ml
- MERCROMINA FILM LAINCO Sol. 2%
- MERCROMINA MINI Sol. 2%
- MERCURIN LIQUIDO Sol. 2%
- MERCUROCROMO ARAFARMA Sol. 2%
- MERCUROCROMO MAXFARMA Sol. 2%
- MERCUROCROMO PEREZ GIMENEZ Sol. 2%
- MERCUROCROMO PQS Sol. 2,5%
- MERCUROCROMO VIVIAR Sol. 2%
- MERCUTINA BROTA Sol. 2%
- TIRITAS AL MERCUROCROMO Apósito
Utilización en otros países
En el año 1997 la FDA reclasificó a la merbromina de "generalmente reconocida como segura" a "no probada", deteniendo en forma efectiva su distribución dentro del territorio de los Estados Unidos,[9] basándose en la ausencia de interés por parte de las compañías farmacéuticas en proporcionar nuevos estudios o información soporte actualizada, debido a los elevados costes de dichos estudios en comparación con los ingresos. La FDA retiró el permiso al mercurocromo debido que contiene mercurio.[9] Las ventas fueron detenidas subsecuentemente en Brasil (2001), Alemania (2003),[10] y Francia (2006).[11] Aunque se encuentra aún disponible en la mayoría de los países.[cita requerida]. En ningún caso se debió a que el producto fuera tóxico o de riesgo para el paciente,[12] En Alemania fue retirado del mercado y sustituido con una presentación y nombres muy parecidos pero hechos a base de yodo.[13]
Véase también
Referencias
Enlaces externos
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