Lupeol

Lupeol es un principio activo triterpenoides.

Lupeol
Nombre IUPAC
(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR, 11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
General
Otros nombres	(3β,13ξ)-Lup-20(29)-en-3-ol; Clerodol; Monogynol B; Fagarasterol; Farganasterol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 30H 50O 1
Identificadores
Número CAS	545-47-1[1]
Número RTECS	OK5763000
ChEBI	6570
ChEMBL	289191
ChemSpider	23089061
DrugBank	DB12622
PubChem	259846
UNII	O268W13H3O
KEGG	C08628
SMILES CC([C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@@]1([H])[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC2)=C
InChI InChI=InChI=1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1 Key: MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	426,72 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Tiene varias propiedades medicinales, uno es antiinflamatorio. Un estudio de 1998 encontró que lupeol disminuía la inflamación de las patas en ratas en un 39%, en comparación con el 35% para el compuesto de control estandarizado indometacina.^[2]

Aparición natural

Se encuentra en una variedad de plantas, incluyendo el mango, Acacia visco o Abronia villosa.^[3] También se encuentra en el te de diente de león.

Síntesis

La primera síntesis total de lupeol se informó por Gilbert Stork et al.^[4]

Recientemente, en 2009, Surendra y Corey informaron de una síntesis total más eficiente y enantioselectiva de lupeol, a partir de (1E,5E)-8-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-2,6-dimethylocta-1,5-dienyl acetato por el uso de una polycyclización.^[5]

Biosíntesis

Lupeol es producida por varios organismos de epóxido de escualeno (2,3-oxidoescualeno). Esqueletos de dammarano y baccharano se forman como productos intermedios. Las reacciones son catalizadas por la enzima sintasa lupeol:^[6]

Farmacología

Lupeol tiene una farmacología compleja en los seres humanos, mostrándose antiprotozoario, antimicrobiano, antiinflamatorio, antitumoral y propiedades quimio preventivas.^[7] Un estudio también ha encontrado alguna actividad como inhibidora de la dipeptidil peptidasa-4 y prolil oligopeptidasa a concentraciones altas (en el rango milimolar).^[8]

Es un inhibidor eficaz en modelos de laboratorio del cáncer de próstata y de piel.^[9][10][11]

Mecanismo de acción

Como un agente antiinflamatorio, lupeol funciona principalmente sobre el sistema interleucina. Bani y col. (2006) encontraron lupeol para disminuir la IL-4 (interleucina 4) la producidas por tipo 2 células T-helper.^[7]