Homocapsaicina

La homocapsaicina es un capsaicinoide y análogo y congénere de la capsaicina en los chiles (Capsicum). Al igual que la capsaicina, es irritante. La homocapsaicina representa el 1 % de la mezcla total de capsaicinoides en los chiles^[2]. Es un compuesto lipófilo, incoloro, inodoro, cristalino a ceroso. En la escala Scoville tiene 8.600.000 SHU (unidades de calor Scoville)^[3].La homocapsaicina aislada del chile se ha encontrado en dos formas isoméricas, ambas con un doble enlace carbono-carbono en la posición 6 (numerada a partir del carbono amida) en la cadena acilo de 10 carbonos. Un isómero tiene un carbono adicional, un grupo metilo, en la posición 8 y el otro tiene un grupo metilo en la posición 9. La homocapsaicina (6-eno-8-metilo) es el isómero más abundante. La homocapsaicina con el doble enlace en la posición 7 nunca se ha encontrado en la naturaleza, aunque su estructura está ampliamente informada en Internet y en la literatura científica. Se han publicado detalles de esta identificación errónea^[4].

Homocapsaicina
Nombre IUPAC
(6E)-N-(4-Hidroxi-3-metoxibencil)-8-metildec-6-enamida
General
Otros nombres	Homocapsaicina II, N-Vanilil-8-metildec-6-(E)-enamida, trans-N-Vanilil-8-metildec-6-enamida, N-(4-Hidroxi-3-metoxibencil)-8-metildec-trans -6-enamida, vanililamida del ácido 8-metildec-trans-6-enoico, HC
Fórmula molecular	C19H29NO3
Identificadores
Número CAS	58493-48-4[1]
ChemSpider	9848876
PubChem	11674147
UNII	S5KLC0JPH3
SMILES O=C(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)CCCC/C=C/C(CC)C
InChI InChI=1S/C19H29NO3/c1-4-15(2)9-7-5-6-8-10-19(22)20-14-16-11-12-17(21)18(13-16)23-3/h7,9,11-13,15,21H,4-6,8,10,14H2,1-3H3,(H,20,22)/b9-7
Propiedades físicas
Apariencia	solido incoloro
Olor	inodoro
Masa molar	319.43 g/mol g/mol
Peligrosidad
SGA
Riesgos
Ingestión	dolor, irritación, picor y quemaduras.
Inhalación	irritación pulmonar, dolor, tos incontrolable y quemaduras graves
Piel	quemaduras e irritación
Ojos	irritación ocular
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Véase también

• Dihidrocapsaicina
• Nordihidrocapsaicina
• Escala scoville
• Gas pimienta
• Picante

Bibliografía

1. Número CAS
2. «Bennett DJ, Kirby GW (1968). "Constitution and biosynthesis of capsaicin". J. Chem. Soc. C: 442. doi:10.1039/j39680000442.».
3. «Govindarajan, Sathyanarayana (1991). "Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 29 (6): 435–474. doi:10.1080/10408399109527536. PMID 2039598.».
4. «Thompson, Robert Q (2007). "Homocapsaicin: Nomenclature, indexing and identification". Flavour and Fragrance Journal. 22 (4): 243–248.».

• Datos: Q125569268