Galangina

Galangina es un flavonol, un tipo de flavonoide. Se encuentra en altas concentraciones en Alpinia officinarum^[2] y Helichrysum aureonitens.^[3] También se encuentra en el rizoma de Alpinia galanga^[4] y en los propóleos.^[5] Galangina ha demostrado in vitro que tiene actividad antibacterial^[6][7] y actividad antiviral.^[8] El flavonol también inhibe el crecimiento células de cáncer de mama in vitro.^[9][10]

Galangina
Nombre IUPAC
3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one
General
Otros nombres	Norizalpinin 3,5,7-Trihydroxyflavone 3,5,7-triOH-Flavone
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H10O5
Identificadores
Número CAS	548-83-4[1]
ChEBI	5262
ChEMBL	309490
ChemSpider	4444935
PubChem	5281616
UNII	142FWE6ECS
KEGG	C10044
SMILES O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccccc2)cc(O)cc3O }
InChI InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-10(17)12-11(7-9)20-15(14(19)13(12)18)8-4-2-1-3-5-8/h1-7,16-17,19H Key: VCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,579 kg/m³; 0,001579 g/cm³
Masa molar	270,24 g/mol
Punto de fusión	214 °C (487 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Referencias

1. Número CAS
2. Ciolino, H. P.; Yeh, G. C. (1999). "The flavonoid galangin is an inhibitor of CYP1A1 activity and an agonist/antagonist of the aryl hydrocarbon receptor". British Journal of Cancer 79 (9/10): 1340–1346. doi:10.1038/sj.bjc.6690216.
3. Afolayan AJ, Meyer JJ (1997). «The antimicrobial activity of 3,5,7-trihydroxyflavone isolated from the shoots of Helichrysum aureonitens». Journal of Ethnopharmacology 57 (3): 177-181. PMID 9292410. doi:10.1016/s0378-8741(97)00065-2.
4. Kaur, A.; Singh, R.; Dey, C. S.; Sharma, S. S.; Bhutani, K. K.; Singh, I. P. (2010). "Antileishmanial phenylpropanoids from Alpinia galanga (Linn.) Willd" (PDF). Indian Journal of Experimental Biology 48 (3): 314–317. PMID 21046987.
5. Tosi, E; Re, E; Ortega, M; Cazzoli, A (2007). "Food preservative based on propolis: Bacteriostatic activity of propolis polyphenols and flavonoids upon Escherichia coli". Food Chemistry 104: 1025. doi:10.1016/j.foodchem.2007.01.011.
6. Cushnie TPT, Lamb AJ (2006). «Assessment of the antibacterial activity of galangin against 4-quinolone resistant strains of Staphylococcus aureus». Phytomedicine 13 (3): 187-191. PMID 16428027. doi:10.1016/j.phymed.2004.07.003.
7. Cushnie TPT, Lamb AJ (2005). «Detection of galangin-induced cytoplasmic membrane damage in Staphylococcus aureus by measuring potassium loss». Journal of Ethnopharmacology 101 (1-3): 243-248. PMID 15985350. doi:10.1016/j.jep.2005.04.014.
8. Afolayan AJ, Meyer JJ, Taylor MB, Erasmus D (1997). «Antiviral activity of galangin isolated from the aerial parts of Helichrysum aureonitens». Journal of Ethnopharmacology 56 (2): 165-169. PMID 917497. doi:10.1016/s0378-8741(97)01514-6.
9. So, F. V.; Guthrie, N.; Chambers, A. F.; Moussa, M.; Carroll, K. K. (1996). "Inhibition of human breast cancer cell proliferation and delay of mammary tumorigenesis by flavonoids and citrus juices". Nutrition and Cancer 26 (2): 167–181. doi:10.1080/01635589609514473. PMID 8875554.
10. So, F.; Guthrie, N.; Chambers, A. F.; Carroll, K. K. (1997). "Inhibition of proliferation of estrogen receptor-positive MCF-7 human breast cancer cells by flavonoids in the presence and absence of excess estrogen". Cancer Letters 112 (2): 127–133. doi:10.1016/S0304-3835(96)04557-0. PMID 9066718.

Enlaces externos

• Galangin on Chemblink.com
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• Datos: Q2456591
• Multimedia: Galangin / Q2456591