Fenilacetona
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
La Fenilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5CH2COCH3. Es un aceite incoloro que es soluble en solventes orgánicos. Esta sustancia se utiliza en la fabricación de metanfetamina y anfetamina, donde se la conoce comúnmente como P2P. Debido a los usos ilícitos en la química clandestina, fue declarada sustancia controlada de la lista II en los Estados Unidos en 1980.[2] En los seres humanos, la fenilacetona se presenta como un metabolito de la anfetamina y la metanfetamina a través de la desaminación oxidativa mediada por FMO3.[3][4]
Fenilacetona | ||
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Nombre IUPAC | ||
1-Fenilpropan-2-ona | ||
General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | C9H10O | |
Identificadores | ||
Número CAS | 103-79-7[1] | |
ChEBI | 52052 | |
ChemSpider | 21106366 | |
PubChem | 7678 | |
UNII | O7IZH10V9Y | |
KEGG | C15512 | |
O=C(C)Cc1ccccc1
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | Aceite incoloro, olor agradable | |
Densidad | 1,006 kg/m³; 0,001006 g/cm³ | |
Masa molar | 134,073 g/mol | |
Punto de fusión | −15 °C (258 K) | |
Punto de ebullición | 214 °C (487 K) a 216 °C (489 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
Un método para crear fenilacetona es a través de:
- ácido fenilacético (C8H8O2) + anhídrido acético (C4H6O3) + catalizador de piridina → fenilacetona (C9H10O) + dióxido de carbono (CO2) + agua (H2O)
Se ha utilizado acetato de sodio en lugar de piridina.[5][6]
En el siglo XX, se utilizaron cloroacetona, benceno y cloruro de aluminio anhidro para sintetizar fenilacetona.[7] La reacción incluyó la alquilación de Friedel-Crafts.
Metabolismo de la anfetamina

Véase también
- MDP2P: compuesto relacionado con un grupo metilendioxi y precursor de la MDMA.
- Ciclohexilacetona: el ciclohexano derivado de la fenilacetona
- Fenilacetonas
- Metanfetamina
Referencias
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