Fenilacetona

compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre

Fenilacetona

La Fenilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5CH2COCH3. Es un aceite incoloro que es soluble en solventes orgánicos. Esta sustancia se utiliza en la fabricación de metanfetamina y anfetamina, donde se la conoce comúnmente como P2P. Debido a los usos ilícitos en la química clandestina, fue declarada sustancia controlada de la lista II en los Estados Unidos en 1980.[2] En los seres humanos, la fenilacetona se presenta como un metabolito de la anfetamina y la metanfetamina a través de la desaminación oxidativa mediada por FMO3.[3][4]

Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...
 
Fenilacetona
Thumb
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Nombre IUPAC
1-Fenilpropan-2-ona
General
Fórmula estructural Thumb
Fórmula molecular C9H10O 
Identificadores
Número CAS 103-79-7[1]
ChEBI 52052
ChemSpider 21106366
PubChem 7678
UNII O7IZH10V9Y
KEGG C15512
O=C(C)Cc1ccccc1
Propiedades físicas
Apariencia Aceite incoloro, olor agradable
Densidad 1,006 kg/; 0,001006 g/cm³
Masa molar 134,073 g/mol
Punto de fusión −15 °C (258 K)
Punto de ebullición 214 °C (487 K) a 216 °C (489 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Síntesis

Un método para crear fenilacetona es a través de:

ácido fenilacético (C8H8O2) + anhídrido acético (C4H6O3) + catalizador de piridina → fenilacetona (C9H10O) + dióxido de carbono (CO2) + agua (H2O)


Se ha utilizado acetato de sodio en lugar de piridina.[5][6]

En el siglo XX, se utilizaron cloroacetona, benceno y cloruro de aluminio anhidro para sintetizar fenilacetona.[7] La reacción incluyó la alquilación de Friedel-Crafts.

Metabolismo de la anfetamina

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Véase también

  • MDP2P: compuesto relacionado con un grupo metilendioxi y precursor de la MDMA.
  • Ciclohexilacetona: el ciclohexano derivado de la fenilacetona
  • Fenilacetonas
  • Metanfetamina

Referencias

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