Fructosa-1,6-bisfosfato

La fructosa-1,6-bisfosfato es una molécula de fructosa fosforilada en los carbonos 1 y 6^[2]. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura. En el caso de la fructosa-6-fosfato, será fosforilada posteriormente para dar lugar a la fructosa-1,6-bisfosfato y seguir la ruta glicolítica.

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Fructosa-1,6-bisfosfato
Nombre IUPAC
(3S,4S,5R)-2,3,4-Trihidroxi -5-(fosfonooximetil)oxolano-2-il] metil dihidrógeno glucosa
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H14O12P2
Identificadores
Número CAS	488-69-7[1]
ChEBI	40595
ChEMBL	1089962
ChemSpider	393165
DrugBank	DB04551
PubChem	445557
UNII	WCH874XLB1
KEGG	C05378
SMILES O=P(OC[C@]1(O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)O
InChI InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: RNBGYGVWRKECFJ-ZXXMMSQZSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	340 116 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Papel en la glucólisis

La fructosa-1,6-bisfosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la fosforilación de la fructosa-6-fosfato y posteriormente es clivada en dos compuestos, gliceraldehido 3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato^[3]. Además, actúa como un activador alostérico de la piruvato quinasa^[4][5]. La posición de los carbonos en la estructura de la fructosa-1,6-bisfosfato son indicativos de cuál será el destino de estos átomos de carbono en el metabolismo energético.

Isómeros

La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.

Véase también

• Fructosa
• Fructosa-1,6-bisfosfatasa

Referencias

1. Número CAS
2. PubChem. «Fructose 1,6-bisphosphate» (en inglés). Consultado el 3 de octubre de 2024.
3. Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2018). «Capítulo 14 Glucólisis, gluconeogénesis y ruta de las pentosas fosfato». Principios de Bioquímica 7ª edición Lehninger. España: Ediciones Omega S.A. pp. 539-540 y 549-551. ISBN 9788428216678.
4. [Stryer|Stryer, Lubert] Comprueba el valor del |enlaceautor= (ayuda); Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L. (2013). «Capítulo 16 Glicólisis y gluconeogénesis». Bioquímica 7ª ed. con aplicaciones clínicas. Reverté. p. 295. ISBN 9788429176056.
5. Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2018). «Acptítulo 15 Principios de regulación metabólica». Principios de Bioquímica 7ª edición. España: Ediciones Omega, S.A. p. 593. ISBN 9788428216678.

• Datos: Q414945
• Multimedia: Fructose 1,6-bisphosphate / Q414945