Decalina

La decalina o decahidronaftaleno es un hidrocarburo bicíclico de fórmula molecular C₁₀H₁₈. Es utilizada como solvente orgánico.

Decalinalman
Nombre IUPAC
decahidronaftaleno
General
Otros nombres	biciclo[4.4.0]decano
Fórmula molecular	C10H18
Identificadores
Número CAS	91-17-8[1]
Número RTECS	QJ3150000
ChEBI	38853
ChEMBL	CHEMBL1491920
ChemSpider	6777
UNII	88451Q4XYF
InChI InChI=InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro / amarillo tenue
Masa molar	138,24 g/mol
Punto de fusión	−42 °C (231 K)
Punto de ebullición	190 °C (463 K)
Peligrosidad
NFPA 704	2 2 0
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Estereoquímica

La decalina puede encontrarse como dos formas estereoisoméricas, la trans-decalina y la cis-decalina. Ambos estereoisómeros fueron aislados mediante cuidadosa destilación fraccionada por primera vez entre 1923 y 1925 por Walter Hückel.^[2]

Trans-decalina

En la trans-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición trans (por enlaces equatoriales). Presenta una estructura rígida y mayor estabilidad que la cis-decalina.^[2]

Cis-decalina

En la cis-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición cis (por un enlace equatorial y uno axial). Su estructura es más flexible, presentando un equilibrio conformacional, pudiendo interconvertirse en su enantiómero.^[2]