Cordicepina

La cordicepina o 3'-desoxiadenosina es un nucleósido de la desoxiadenosinadenosina (Nucleósido de adenina y desoxirribosa). Se extrae a partir de hongos del género Cordyceps, pero ahora se produce sintéticamente.

Cordicepina
Nombre IUPAC
9-(3-Desoxi-β-D-ribofuranosil)adenina
General
Fórmula semidesarrollada	C10H13N5O3
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	73-03-0[1]
ChEBI	29014
ChEMBL	CHEMBL305686
ChemSpider	6064
DrugBank	DB12156
PubChem	6303
UNII	GZ8VF4M2J8
KEGG	C08431
InChI InChI=InChI=1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5(2-16)18-10/h3-6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1 Key: OFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	251,24 g/mol
Punto de fusión	225,5 °C (499 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Debido a que la cordicepina es similar a la adenosina, algunas enzimas no pueden discriminar entre ambos compuestos. Por lo tanto, pueden participar en reacciones bioquímicas (por ejemplo, ser incorporado en una molécula de ARN, lo que causa la terminación prematura de su síntesis).^[2]

También tiene propiedades tales como un antitumorales, antifúngicas y antivirales. Tiene la capacidad de inhibir algunas proteínas quinasas. Como antitumoral, existen estudios que muestran que tiene la capacidad de reducir el crecimiento de las células del cáncer ascítico de Ehrlich en ratones con carcinoma de cuello uterino y el cáncer pulmonar de Lewis.^[3]

Referencias

1. Número CAS
2. Siev, M., Weinberg, R. and Penman, S. (1969). «The selective interruption of nucleolar RNA synthesis in HeLa cells by cordycepin». J. Cell Biol. 41 (2): 510-520. PMC 2107749. PMID 5783871. doi:10.1083/jcb.41.2.510.
3. Y.J. Ahn, S.J. Park, S.G. Lee, S.C. Shin, D.H. Choi (2000). «Cordycepin: Selective growth inhibitor derived from liquid culture of Cordyceps militaris against Clostridium spp.». J. Agric. Food Chem. volumen = 48: 2744-2748.

• Datos: Q2256677
• Multimedia: Cordycepin / Q2256677