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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El cloruro de benzoílo o cloruro de benzoilo es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H5OCl. A temperatura y presión normales es un líquido incoloro, volátil e irritante. Es utilizado en la producción de tintes, perfumes, resinas y fármacos. Debido a su alta reactividad puede reaccionar formando numerosos compuestos.
Cloruro de benzoílo | ||
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Archivo:Benzoyl-chloride-from-xtal-3D-sf.png y Benzoyl-chloride-3D-balls.png | ||
Nombre IUPAC | ||
Cloruro de benzoílo | ||
General | ||
Otros nombres | Cloruro de benzoilo, Cloruro de bencenocarbonilo. | |
Fórmula molecular | C7H5OCl | |
Identificadores | ||
Número CAS | 98-88-4[1] | |
ChEBI | 82275 | |
ChEMBL | CHEMBL2260719 | |
ChemSpider | 7134 | |
PubChem | 7412 | |
UNII | VTY8706W36 | |
KEGG | C19168 | |
Propiedades físicas | ||
Densidad | 1210 kg/m³; 1,21 g/cm³ | |
Masa molar | 140,57 g/mol | |
Peligrosidad | ||
Frases R | R34 | |
Frases S | S1/2 S26 S45 | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido benzoico reacciona con PCl5 o con SOCl2 formando cloruro de benzoílo.[2]
El cloruro de benzoílo reacciona con el benceno en presencia de una base de Lewis como el AlCl3 produciendo benzofenona.[2]
Al reaccionar Hidruro de litio aluminio se produce una fuerte reducción, obteniéndose como producto el alcohol bencílico.[2]
El cloruro de benzoílo puede ser reducido a benzaldehído utilizando hidruro de litio y terbutóxido de aluminio.[3]
En presencia de agua el cloruro de benzoílo se hidroliza formando ácido benzoico.[2] Como también se genera ácido clorhídrico como producto de la reacción, comúnmente se utiliza un medio básico para neutralizar el pH y evitar posibles reacciones laterales.[2]
En presencia de alcoholes el cloruro de bencilo reacciona formando ésteres.[2] El impedimento estérico del alcohol utilizado determina su reactividad; por ello, los alcoholes primarios son más reactivos que los secundarios y estos más reactivos que los terciarios.[2]
El amoníaco y las aminas primarias y secundarias reaccionan en forma rápida con el cloruro de benzoílo produciendo benzamida y derivados.[2] La reacción se produce comúnmente en medio básico para neutralizar el ácido clorhídrico producido.[2]
Al producirse la reacción del cloruro de benzoílo con un reactivo de Gilman se obtiene una cetona.[2]
La reacción con reactivos de Grignard produce un alcohol terciario.[2]
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