Butanal

El butanal (nomenclatura IUPAC), también conocido como butiraldehído o aldehído butírico, es un compuesto orgánico que es un aldehído análogo del butano así como un isómero de la butanona.

Butanal
Nombre IUPAC
Butanal
General
Otros nombres	Butiraldehído Aldehído butírico
Fórmula semidesarrollada	CH3-CH2-CH2-CHO
Fórmula molecular	C4H8O
Identificadores
Número CAS	123-72-8[1]
ChEBI	15743
ChEMBL	CHEMBL1478334
ChemSpider	256
PubChem	261
UNII	H21352682A
KEGG	C01412
InChI InChI=InChI=1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3 Key: ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro
Densidad	800 kg/m³; 0,8 g/cm³
Masa molar	72,10572 g/mol
Punto de fusión	174 K (−99 °C)
Punto de ebullición	347,8 K (75 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Soluble, en una proporción de 7.6 g por cada 100 mL, a 20 °C
Familia	Aldehídos
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	266 K (−7 °C)
NFPA 704	3 3 0
Temperatura de autoignición	503 K (230 °C)
Frases R	R11
Frases S	S2, S9, S29, S33
Límites de explosividad	2,5 – 12,5 %
Compuestos relacionados
Aldehídos	Propionaldehído Pentanal
Otros compuestos	Butan-1-ol Ácido butírico Isobutil aldehído
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Características

Es un líquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos.

Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico.

A una temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el aire. Se forman mezclas explosivas con aire en una franja de concentración del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal.

El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis.

Reacciona con agentes oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes y aminas.

Obtención

El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenación catalítica del butan-1-ol, la hidrogenación catalítica del crotonaldehído o la hidroformilación del propileno.

Se puede producir experimentalmente a partir del butan-1-ol, utilizándose ácido sulfúrico y dicromato de potasio como oxidantes.^[2]

Aplicaciones

El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos.

Seguridad

La sustancia puede ser asimilada por el cuerpo por inhalación de vapores y puede obstruir las vías respiratorias. Causa irritación en los ojos y en la piel. El vapor es más pesado que el aire y puede extenderse por el suelo. Se pueden formar peróxidos explosivos.