Alilamina

Alilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C₃H₅NH₂. Este líquido incoloro es el más simple y estable de amina insaturada.

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Alilamina
Nombre IUPAC
3-Amino-prop-1-ene
General
Otros nombres	3-Aminopropene; 3-Aminopropylene; Monoallylamine; 2-Propenamine; 2-Propen-1-amine; Allyl amine
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C3H7N
Identificadores
Número CAS	107-11-9[1]
Número RTECS	BA5425000
ChEBI	188938
ChEMBL	57286
ChemSpider	13835977
PubChem	7853
UNII	48G762T011
SMILES C=CCN
InChI InChI=1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2 Key: VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sin color
Masa molar	57,09 g/mol
Punto de fusión	−88 K (−361 °C)
Punto de ebullición	55 K (−218 °C)
Índice de refracción (nD)	1,4205±0,0001
Propiedades químicas
Acidez	9.49[2] pKa
Peligrosidad
SGA
NFPA 704	3 4 0
Riesgos
LD50	106 mg/kg
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Producción y reacciones

Algunas alilaminas farmacéuticamente activas

Las tres alilaminas, mono-, di-, y trialilamina, son producidas por el tratamiento de cloruro de alilo con amoniaco seguido por destilación.^[3] Las muestras puras se pueden preparar por hidrólisis del isotiocianato de alilo.^[4] Se comporta como una amina típica.^[5]

La polimerización se puede usar para preparar el homopolímero (polialilamina) o copolímeros. Los polímeros son prometedores para su uso en membranas de ósmosis inversa.^[3]

Otras alilaminas

Funcionalizadas alilaminas tienen amplias aplicaciones farmacéuticas. Farmacéuticamente las aliaminas importantes incluyen Flunarizina y Naftifina. La Flunarizina ayuda en el alivio de migrañas mientras Naftifina actúa para combatir el hongo común que causa infecciones como el pie de atleta, comezón de deportista y tiña.^[6]

A Flunarizina y Naftifina son alilaminas famacéuticamente activas

Seguridad

Alilamina, como otros derivados de alilo es un lacrimógeno e irritante de la piel. Su vía oral LD 50 es de 106 mg / kg para las ratas.