La Ajmalicina, también conocida como δ-yohimbina o raubasina, es un alcaloide con actividad antihipertensiva utilizado en el tratamiento de la presión sanguínea elevada.[2] Este compuesto ha sido comercializado con distintos nombres: Card-Lamuran, Circolene, Cristanyl, Duxil, Duxor, Hydroxysarpon, Iskedyl, Isosarpan, Isquebral, Lamuran, Melanex, Saltucin Co, Salvalion, y Sarpan.[3] Ha sido encontrado en las plantas Rauwolfia spp., Catharanthus roseus, y Mitragyna speciosa.[4][5]
| Ajmalicina | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Éster metílico del ácido (19α)-16,17-dideshidro-19-metiloxayohimbano-16-carboxílico | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C21H24O3N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 483-04-5[1] | |
| ChEBI | 2524 | |
| ChEMBL | CHEMBL123325 | |
| ChemSpider | 390541 | |
| DrugBank | DB15949 | |
| PubChem | 441975 | |
| UNII | 4QJL8OX71Z | |
| KEGG | C09024 D08470, C09024 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Polvo blanco cristalino | |
| Masa molar | 352,43 g/mol | |
| Punto de fusión | 256 °C (529 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Biosíntesis
La ajmalicina es un alcaloide β-carbolínico relacionado con la yohimbina, rauwolscina, y otros derivados del yohimbano. Proviene de la estricnosidina, el precursor de los alcaloides β-carbolínicos que se obtiene por una condensación tipo Mannich de la triptamina y el iridoide secologanina.[6]
Farmacología
Al igual que la corinantina, actúa como antagonista del receptor α1-adrenérgico[7][8]
Véase también
Referencias
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