Acetato de vinilo

El acetato de vinilo es un compuesto orgánico, concretamente un éster.

Acetato de vinilo
Nombre IUPAC
etanoato de etenilo
General
Otros nombres	etanoato de etileno etanoato de vinilo acetato de etileno acetato de vinilo
Fórmula semidesarrollada	CH3 - COO - CH=CH2
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C4H6O2
Identificadores
Número CAS	108-05-4[1]
ChEBI	46916
ChEMBL	CHEMBL1470323
ChemSpider	7616
PubChem	7904
UNII	L9MK238N77
KEGG	C19309
InChI InChI=InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 Key: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	transparente, incoloro, aroma de frutas dulce y agradable
Masa molar	86,09 g/mol
Punto de fusión	−93 °C (180 K)
Punto de ebullición	72,7 °C (346 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Su fórmula molecular o empírica es C₄H₆O₂, y su fórmula semidesarrollada es CH₃ - COO - CH=CH₂.
Es un líquido incoloro con un aroma distintivo, es un precursor del acetato de polivinilo, un polímero muy utilizado en la industria.

Características

También conocido como VAM, es un líquido transparente e incoloro. Tiene un aroma de frutas dulce y agradable, pero su olor puede ser fuerte e irritante para ciertas personas. Es posible oler fácilmente el acetato de vinilo cuando la sustancia se encuentra a concentraciones en el aire de alrededor de 0,5 ppm (una parte de acetato de vinilo en 2 millones de partes de aire). Esta sustancia química se evapora rápidamente en el aire, insoluble en el agua. El acetato de vinilo es inflamable y puede incendiarse debido a la acción del calor, las chispas o las llamas.

Preparación

El principal método de producción es a partir de la reacción de etileno y ácido acético con oxígeno en presencia de un catalizador de paladio.^[2]

Etileno + ácido acético + 1/2 O₂ → Acetato de vinilo + H₂O

También se producen ciertos productos colaterales durante la reacción:

Etileno + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O

El acetato de vinilo también se prepara mediante la adición en fase gaseosa de ácido acético al acetileno.^[3]

Usos

El acetato de vinilo se utiliza para producir otras sustancias químicas industriales (como los polímeros de acetato de polivinilo y los copolímeros de etileno y acetato de vinilo). Estas otras sustancias químicas se utilizan principalmente para producir adhesivos utilizados por las industrias del embalaje y la construcción. También se utilizan para la elaboración de pinturas, textiles y papel. La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos de América (FDA, por sus siglas en inglés) ha determinado que el acetato de vinilo puede ser utilizado en forma segura como revestimiento o como parte del revestimiento utilizado en láminas plásticas para el empaque de alimentos y como agente modificador del almidón en los alimentos.

El acetato de vinilo no se encuentra de forma natural en el medio ambiente y entra al mismo a través de las fábricas y plantas que lo producen, utilizan, almacenan o eliminan. El acetato de vinilo puede entrar al suelo, al aire y al agua si se descarga en sitios de desechos o en otros lugares en el medio ambiente, en donde se degrada. Su vida media (el tiempo que le toma a la mitad de la sustancia química degradarse) es de aproximadamente 8 horas en el aire y 7 días en el agua. No se sabe cuánto tiempo permanece esta sustancia en el suelo.

Véase también

• Acetato de polivinilo
• Goma de mascar

Enlaces externos

• ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Acetato de vinilo: Departamento de Salud y Servicios Humanos de Estados Unidos (dominio público)
• ATSDR en Español - ToxFAQs™: Acetato de vinilo: Departamento de Salud y Servicios Humanos de Estados Unidos (dominio público)