3,4-etilendioxitiofeno
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El 3,4-etilendioxitiofeno (EDOT) es un compuesto organoazufrado de fórmula C2H4O2C4H2S. La molécula está formada por tiofeno, sustituido en las posiciones 3 y 4 con una unidad de etilenglicolilo. Es un líquido viscoso incoloro.[2]
| 3,4-etilendioxitiofeno | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | C6H6O2S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 126213-50-1[1] | |
| PubChem | 4421864 | |
| UNII | 8SEC7Q2K7G | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 142,008850432 g/mol | |
El EDOT es el precursor del polímero PEDOT, que se encuentra en pantallas electrocrómicas, fotovoltaicas, electroluminiscentes, cableado impreso y sensores.[3][4]
La síntesis original se realizó a partir del diéster del 3,4-dihidroxitiofeno-2,5-dicarboxilato.
El EDOT se prepara a menudo a partir de precursores C4 como el butanodiol y el butadieno mediante rutas que producen los anillos de tiofeno y dioxano en pasos separados. Representativa es la reacción de la 2,3-butanediona, ortoformato de trimetilo y etilenglicol para formar el dioxano. La sulfidización con azufre elemental da el blanco bicíclico.[5]
El EDOT se convierte en el polímero conductor PEDOT por oxidación. El mecanismo de esta conversión comienza con la producción del catión radical [EDOT]+, que ataca a una molécula neutra de EDOT seguida de desprotonación. Otros pasos similares dan lugar a la deshidropolimerización. Se muestra la conversión idealizada utilizando peroxidisulfato.
n C2H4O2C4H2S + n (OSO3)22− → [C2H4O2C4S]n + 2n HOSO3−
Para fines comerciales, la polimerización se lleva a cabo en presencia de poliestirenosulfonato.[4]
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