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1,4-dicloro-2-butino
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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El 1,4-dicloro-2-butino o 1,4-diclorobut-2-ino es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H4Cl2. Es un cloroalquino lineal de cuatro carbonos con dos átomos de cloro unidos a cada uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el medio de la cadena carbonada.[2][3][4]
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Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1,4-dicloro-2-butino es un líquido con una densidad superior a la del agua, ρ = 1,250 g/cm³. Su punto de ebullición es 167 °C y su punto de fusión —cifra estimada— 5 °C.[3] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,668, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua su solubilidad es de aproximadamente 1,8 g/L.[3]
En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.[5]
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Síntesis
El 1,4-dicloro-2-butino se prepara convenientemente haciendo reaccionar 1,4-butinodiol con cloruro de tionilo (SOCl2). Como medida de precaución el medio se diluye con diclorometano y se enfría a -30 °C antes de agregar el cloruro de tionilo para evitar los riesgos asociados al carácter exotérmico de la reacción.[6]
Otra forma de obtener este cloroalquino es por descarboxilación térmica del biscloroformato correspondiente. Uusando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, se obtiene 1,4-dicloro-2-butino con un rendimiento del 76%.[7]
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Contexto
El tratamiento de 1,4-dicloro-2-butino con hidróxido de sodio acuoso y etanol a 75 °C sirve para obtener buta-1,3-diino. Si dicha reacción se realiza en amoníaco líquido, el acetiluro inicial puede sustituirse en un segundo paso: por ejemplo, el buta-1,3-diinil-litio se forma in situ a partir del 1,4-dicloro-2-butino y se puede combinar con una unidad de tetraeno-butenólido para dar ácido pentaeno-diino butenólido xerulínico.[8]
Partiendo del 1,4-dicloro-2-butino se puede sintetizar butatrieno, lo que se hace eliminando el cloro de las posiciones 1 y 4 con polvo de zinc en disolventes de alto punto de ebullición como dimetilsulfóxido o triamida hexametilfosfórica. El rendimiento con este método es superior al 90%.[9] Por el contrario, la cloración del 1,4-dicloro-2-butino permite obtener 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano con rendimiento cuantitativo.[10]
El 1,4-dicloro-2-butino puede ser precursor de 1-buten-3-inilbutil éter y tetrolaldehídodibutilacetal, que se obtienen por la acción de butóxido de sodio sobre este cloroalquino.[11] Por otra parte, al tratar 1,4-dicloro-2-butino con hidróxido de potasio metanólico o acuoso-metanólico se obtiene, dependiendo de las condiciones de reacción, 2-cloro-1-buten-3-ino, 2-cloro-4-metoxi-1,3-butadieno, butadiino, 1-metoxi-1-buten-3-ino y dimetil acetal tetrolaldehído.[12] Análogamente, la reacción de este dicloroalquino con dicalcogenuros orgánicos de fórmula R2Y2 (R = Ph, Bn, Pr / Y = S, Se) en el sistema hidrato de hidrazina-KOH conduce a la formación de cuatro productos principales: 1,4-bis(organilcalcogenil)but-2-inos, 1-organilcalcogenilbut-1-en-3-inos, 4-organilcalcogenilbut-1-en-3-inos y 3(5)-metilpirazol. La proporción de estos productos viene determinada por la relación de los sustratos utilizados y la temperatura de reacción.[13] Otra reacción distinta del 1,4-dicloro-2-butino es con propano-1,3-ditiolato, dando lugar a una mezcla de 2-vinil-1,4-ditiepan-2-eno —compuesto cíclico— y 5,10-ditiatridec-1,12-diino-3,10-dieno —compuesto lineal— con rendimientos del 30 y 15% respectivamente.[14]
Por último, el 5-(1'-clorovinil)-1,2,3,4,5-pentaclorometilciclopentadieno se prepara regioselectivamente mediante la trimerización del 1,4-dicloro-2-butino, catalizada por un complejo de paladio, con excelente rendimiento.[15]
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Precauciones
El 1,4-dicloro-2-butino tiene su punto de inflamabilidad a 160 °C. Este compuesto resulta tóxico si se inhala o ingiere y su contacto provoca irritación en piel y en ojos.[5]
Referencias
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