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Ficha de compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El 1,3-pentanodiol o pentano-1,3-diol es un diol de fórmula molecular C5H12O2. Es isómero de posición del 1,5-pentanodiol y del 1,2-pentanodiol pero tiene grupos funcionales hidroxilo (-OH) en las posiciones 1 y 3 de la cadena lineal de cinco átomos de carbono. Es una molécula quiral ya que el átomo de carbono de la posición 3 es asimétrico.
| 1,3-pentanodiol | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Pentano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 4-metil-1,3-butanodiol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C5H12O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3174-67-2[1] | |
| ChemSpider | 133167 | |
| PubChem | 151085 | |
|
CCC(CCO)O
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 978 kg/m³; 0,978 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 415 g/mol | |
| Punto de fusión | −9 °C (264 K) | |
| Punto de ebullición | 218 °C (491 K) | |
| Presión de vapor | 0,0618 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,447 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 76 g/L | |
| log P | 0,2 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 380 K (107 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes |
1-pentanol 3-pentanol | |
| dioles |
1,3-butanodiol 1,3-hexanodiol | |
| polioles | Pentaeritritol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,3-pentanodiol es un líquido cuyas propiedades físicas son, en su mayoría, estimadas. Su punto de fusión es -9 °C y su punto de ebullición es 218 °C. Tiene una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,978 g/cm³.[2] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,2, conlleva que su solubilidad es algo mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos. En agua, su solubilidad estimada es de 76 g/L.[3][4]
El 1,3-pentanodiol puede sintetizarse por hidroboración intramolecular dirigida por oxígeno del oxi-3-penteno. El proceso consta de dos pasos. En primer lugar, se hace reaccionar el oxi-3-penteno con dimetilsulfuro borano (Me2S·BH3) que previamente ha sido activado con ácido tríflico (TfOH) (preactivación a -78 °C y calentamiento a -20 °C). En segundo lugar, la reacción es sofocada con un tratamiento oxidativo estándar, por ejemplo con NaOOH.[5]
Otra vía para elaborar este diol implica la reducción de un ceto-éster (propionilacetato de etilo) empleando borohidruro de sodio y metanol a temperatura ambiente.[6]
Una alternativa diferente de síntesis es por conversión microbiana utilizando Escherichia coli genéticamente modificada. La ruta de conversión, que usa como sustrato una mezcla de glucosa y propionato, se basa en la modificación de la ruta sintética de producción del (R)-1,3-butanodiol previamente conocida.[7]
Este diol puede emplearse en la fabricación de resinas de poliéster de bajo peso molecular con aplicaciones en recubrimientos, adhesivos, espumas de poliuretano, monómeros acrílicos, tintas de impresión y cosméticos.[8] También se propuso el uso de este diol en composiciones alimenticias de humedad intermedia, como aditivo para la inhibición del crecimiento bacteriano y para prevenir la proliferación de hongos y levaduras. Asimismo es considerado un excelente humectante y plastificante, por lo que puede servir para reemplazar total o parcialmente la sal, el azúcar, el glicerol o el propilenglicol que se usan convencionalmente como agentes osmóticos.[9]
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-pentanodiol:
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