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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El 1,2-diclorobenceno, u ortodiclorobenceno (ODCB), es un compuesto orgánico de fórmula C6H4Cl2. Es un líquido incoloro, insoluble en agua pero miscible con disolventes orgánicos. Es un derivado del benceno, con dos átomos de cloro adyacentes.
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Nombres | |||
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Nombre de la IUPAC
1,2-diclorobenceno | |||
Otros nombres
orto-diclorobenceno, o-diclorobenceno, odcb, o-DCB, o-diclorobenzol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D (Jmol) |
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Ficha ECHA | 100.002.206 | ||
Número CE | 202-425-9 | ||
KEGG | |||
ID PubChem | |||
UNII |
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CompTox Dashboard (EPA) | |||
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Propiedades | |||
C6H4Cl2 | |||
Masa molar | 147,01 g/mol | ||
Densidad | 1,30 g/cm³ | ||
Punto de fusión | −17,03 °C (1,35 °F; 256,12 K) | ||
Punto de ebullición | 180.19 °C (356.34 °F; 453.34 K)[2] | ||
0,01 %[3] | |||
Presión de vapor | 1 mmHg (20 °C) | ||
-84,26 × 10-6 cm³/mol | |||
Hazards | |||
Ficha de datos de seguridad | |||
Peligro al ingerir | Tóxico | ||
Peligros respiratorios | Irritación respiratoria | ||
Contacto con los ojos | Causa irritación ocular | ||
Contacto con la piel | Causa irritación | ||
Punto de ignición | 66 °C (151 °F; 339 K) | ||
Límites de explosividad | 2,2-9,2 % | ||
Concentración de dosis letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis letal media) |
500 mg/kg (oral, rata, conejo) 2000 mg/kg (oral, cerdo) 4386 mg/kg (oral, ratón)[4] | ||
LCLo (menor publicada) |
1000 ppm (cerdo, 20 h) 800 ppm (cerdo, 24 h) 821 ppm (rata, 7 h)[4] | ||
Límite permitido en EE. UU. (NIOSH): | |||
PEL (permitido) |
C 50 ppm (300 mg/m³)[3] | ||
REL (recomendado) |
C 50 ppm (300 mg/m³)[3] | ||
IDLH (peligro inmediato) |
200 ppm[3] |
Se utiliza principalmente como precursor en la síntesis de agroquímicos, como disolvente preferido para disolver fullerenos.
El 1,2-diclorobenceno se obtiene a partir del clorobenceno:
La reacción también proporciona el 1,4- y cantidades pequeñas del 1,3-isómero. El 1,4- es el mayoritario, debido a sus reducidos efectos estéricos.
Datos de exposición humana a 1,2-diclorobenceno muestran que las concentraciones de 100 ppm causan irritación esporádica de los ojos y vías respiratorias.[5] El límite de exposición recomendado en jornadas de ocho horas es de 50 ppm.[3]
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