Yodación de hidrazonas de Barton
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La yodación de hidrazona es una reacción orgánica en la que una hidrazona se convierte en yoduro de vinilo por reacción de yodo y una base no nucleófila como DBU.[1][2] La reacción fue reportada por primera vez por Derek Barton en 1962.
La reacción tiene raíces más tempranas con el descubrimiento de 1911 por Wieland y Roseeu a partir de la reacción de las hidrazonas con yodo elemental (sin base), la cual da como resultado el dímero de azina (estructura 2 en el esquema 1).
![Iodination of hydrazones](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/HydrazoneIodination.png/640px-HydrazoneIodination.png)
En la publicación original de Barton,[3] la reacción se optimizó mediante el uso de una base fuerte de guanidina, la adición inversa de la hidrazona a una solución de yodo y la eliminación de agua.
![Barton vinyl iodide synthesis](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ae/BartonVinylIodideSynthesis.png/320px-BartonVinylIodideSynthesis.png)
Cuando el yodo como electrófilo se reemplaza por bromuros de selenilo aromáticos, se obtienen los seleniuros de vinilo correspondientes:[4]
![Vinyl selenide synthesis](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/VinylSelenideSynthesis.png/640px-VinylSelenideSynthesis.png)