Prostaglandina F2α

La prostaglandina F_2α o PGF_2α, denominada farmacéuticamente dinoprost (INN), es una prostaglandina natural utilizada en medicina como inductor del parto y como abortivo.

Prostaglandina F2α
Nombre (IUPAC) sistemático
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)- 3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
Identificadores
Número CAS	551-11-1
Código ATC	G02AD01
PubChem	5280363
DrugBank	DB01160
ChemSpider	4444062
KEGG	D01352
ChEMBL	815
Datos químicos
Fórmula	C20H34O5
Peso mol.	354.48 g/mol
SMILES O=C(O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC
InChI InChI=1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-19,21-23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 Key: PXGPLTODNUVGFL-YNNPMVKQSA-N
Farmacocinética
Vida media	de 3 a 6 horas en líquido amniótico, menos de 1 minuto en plasma sanguíneo
Datos clínicos
Vías de adm.	Intravenoso (para inducir parto), intraamniótica (para inducir aborto)
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En mamíferos, es producida por el útero al ser estimulado por la oxitocina, en el caso de que no haya habido implantación durante la fase lútea. Actúa en el cuerpo lúteo causando la luteolisis, formando el cuerpo albicans y frenando la producción de progesterona. La acción de la PGF2α depende del número de receptores en la membrana del cuerpo lúteo.

La isoforma 8-iso-PGF_2α se encontró en cantidades significativamente mayores en pacientes con endometriosis, siendo por tanto un potencial vínculo causal del estrés oxidativo asociado a endometriosis.^[1]

Mecanismo de acción

La PGF_2α actúa uniéndose al receptor de prostaglandina F2α.

Síntesis

En 2012 se describió una síntesis total de PGF2α, concisa y altamente estereoselectiva.^[2] La síntesis requería de sólo siete pasos, una gran mejora respecto a la síntesis original de 17 pasos de Corey y Cheng,,^[3] y utiliza 2,5-dimetoxitetrahidrofurano como reactivo de partida, con S-prolina como catalizador asimétrico.

Análogos

Los siguientes fármacos son análogos de la prostaglandina F_2α:

• Latanoprost
• Bimatoprost
• Travoprost
• Carboprost

Referencias

1. Sharma, I.; Dhaliwal, L.; Saha, S.; Sangwan, S.; Dhawan, V. (2010). «Role of 8-iso-prostaglandin F2alpha and 25-hydroxycholesterol in the pathophysiology of endometriosis». Fertility and Sterility 94 (1): 63-70. PMID 19324352. doi:10.1016/j.fertnstert.2009.01.141.
2. Coulthard, G.; Erb, W.; Aggarwal, V. K. (2012). «Stereocontrolled organocatalytic synthesis of prostaglandin PGF2α in seven steps». Nature 489 (7415): 278-281. PMID 22895192. doi:10.1038/nature11411.
3. Corey, E.J.; Cheng, X.M. (1995). The Logic of Chemical Synthesis. Wiley.

• Datos: Q421375