Nitrofurazona
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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La nitrofurazona es un medicamento bactericida de uso tópico derivado de los nitrofuranos, que inhibe varias enzimas relacionadas con el metabolismo energético de las bacterias. Posee acción bactericida sobre gérmenes grampositivos y gramnegativos, y algunos protozoos. La nitrofurazona no suele ser activa en infecciones por Pseudomonas, en cuyo caso suele preferirse la gentamicina (un antibiótico aminoglucósido).[1]
Nitrofurazona | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
[(E)-[(5-nitrofurano-2-il)metilideno]amino]urea | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 59-87-0 | |
Código ATC | B05CA03 D08AF01, P01CC02, S02AA02, S01AX04, D09AA03 | |
PubChem | 5447130 | |
DrugBank | DB00336 | |
ChemSpider | 4566720 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C6H6N4O4 | |
Peso mol. | 198.13624 g/mol | |
NC(=O)N\N=C\C1=CC=C(O1)[N+]([O-])=O
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InChI=IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N
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Sinónimos |
Ver lista NFZ
Nitrofurazan Nitrofural | |
Farmacocinética | ||
Vida media | 5 horas | |
Datos clínicos | ||
Nombre comercial | Furacín® | |
Cat. embarazo | C | |
Estado legal | Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) | |
Vías de adm. | Vía intravaginal | |
La nitrofurazona se empleó por primera vez como un agente antibacteriano tópico en los EE. UU. en 1944, y disponible para uso general en 1945.
Como se utiliza solamente en aplicación tópica, se la considera un antiséptico, aunque su mecanismo de acción (específico) sea propio de los quimioterapias. Por dicha vía puede presentar como reacción adversa dermatitis pustulosa de contacto.
Su espectro incluye Estafilococo aureus, Estreptococos, E. coli, Clostridium perfringens, Aerobacter aerogenes y Proteus.
La nitrofurazona tópica está indicada en la prevención de infecciones bacterianas, quemaduras, heridas, laceraciones, abrasiones y úlceras cutáneas. También puede aplicarse después de intervenciones quirúrgicas, especialmente en regiones susceptibles de contaminación, como colostomías o lesiones anorrectales. En la presentación en óvulos vaginales está indicada como auxiliar en el control temprano de la leucorrea y mal olor debidos a vaginitis y cervicitis, también como profiláctico antes y después de la cirugía cervico-vaginal, electrocirugía, conización cervical y cauterizaciones, así como en histerectomía y reparaciones en el posparto (episiotomía).[2] La nitrofurazona también se ha administrado por vía oral en el tratamiento de la fase tardía de la tripanosomiasis africana que es refractaria a melarsoprol.[3] La dosis para adultos es de 500 mg tres o cuatro veces al día durante cinco a siete días. Además, se ha administrado por vía oral en dosis de 100 mg cuatro veces al día durante cinco a seis días en el tratamiento de la disentería bacilar aguda.[4]
No se absorbe a través de la piel, ni siquiera cuando existen quemaduras; no produce dolor. Un problema es que puede ser responsable de fenómenos de sensibilización.[5]
No se han demostrado efectos contraproducentes en el embarazo o lactancia, debido a su pobre absorción, pero tampoco se ha determinado su seguridad durante el embarazo. En conejos no presentó alteraciones en la organogénesis.
No se ha observado ninguna toxicidad sistémica después del uso adecuado, ya que casi no se absorbe.
Se utiliza en las quemaduras en forma de pomada y crema al 0,2 %.
En pacientes con insuficiencia renal grave, debido a la posible absorción sistémica de polietilenglicol presente en la composición de Furacín® (marca comercial de la nitrofurazona).[6] Administrada a ratones por vía sistémica, la nitrofurantoina (otro nitrofurano) ha inducido el desarrollo de tumores mamarios. Su vehículo está formado por polietilenglicoles que pueden absorberse y se excretan por riñón; si el paciente tiene algún grado de insuficiencia renal, pueden acumularse y causar daño renal adicional.[7]
La nitrofurazona se usa como un agente antibacteriano y coccidiostático en animales de granja, administrado en agua o en los alimentos.[8]
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