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El isocianato de clorosulfonilo es el compuesto químico ClSO2NCO, conocido como CSI. Este compuesto es un reactivo versátil en síntesis orgánica.
Isocianato de clorosulfonilo | ||
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![]() Isocianato de clorosulfonilo | ||
![]() Isocianato de clorosulfonilo | ||
Nombre IUPAC | ||
Isocianato de clorosulfonilo | ||
General | ||
Otros nombres |
Cloruro de N-carbonilsulfamilo Isocianato de cloropirosulfonilo Isocianato de cloruro de sulfurilo | |
Fórmula molecular | CNClO3S | |
Identificadores | ||
Número CAS | 1189-71-5[1] | |
ChemSpider | 64080 | |
PubChem | 70918 | |
UNII | 2903Y990SM | |
ClS(=O)(=O)N=C=O
| ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido incoloro | |
Densidad | 1,626 kg/m³; 0,001626 g/cm³ | |
Masa molar | 141,53 g/mol g/mol | |
Punto de fusión | −44 °C (229 K) | |
Punto de ebullición | 107 °C (380 K) | |
Índice de refracción (nD) | 1.447 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | decomposición | |
Solubilidad |
Clorocarbonos MeCN | |
Peligrosidad | ||
SGA |
![]() ![]() ![]() ![]() | |
NFPA 704 |
1
3
2
W
| |
Frases H | H302,H312,H314,H330,H332,H334 | |
Frases P |
P260,P261,P264,P270,P271,P280, P284,P285,P301+312,P301+330+331,P302+352, P303+361+353,P304+312,P304+340,P304+341, P305+351+338,P310,P312,P320,P321, P322,P330,P342+311,P363,P403+233, P405,P501 | |
Riesgos | ||
Riesgos principales |
tóxico, corrosivo, inflamable, reacciona violentamente con agua | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El CSI se prepara tratando el cloruro de cianógeno con trióxido de azufre y el producto se destila directamente de la mezcla de reacción.[2]
En esta transformación, se funcionalizan tanto los extremos de carbono como de nitrógeno de CN. La estructura de CSI se representa como ClS(O)2-N=C=O. Consta de dos componentes atractores de electrones, el grupo clorosulfonilo (SO2Cl) y el grupo isocianato (-N=C=O). Debido a su electrofilia resultante, el uso de CSI en la síntesis química requiere solventes relativamente inertes como clorocarbonos, acetonitrilo y éteres.[3]
La molécula tiene dos sitios electrofílicos, el carbono y el centro S(VI).[4]
El CSI se ha empleado para la preparación de β-lactámicos,[5] algunos de los cuales son importantes desde el punto de vista médico. Por lo tanto, los alquenos experimentan una cicloadición [2+2] para dar la sulfonamida. El grupo SO2Cl se puede eliminar simplemente por hidrólisis, dejando la amida secundaria.[6] Otras reacciones de CSI:
CSI es tóxico, corrosivo y reacciona violentamente con el agua. Al igual que el ácido fluorhídrico, no se puede almacenar en cristalería, sino que se requieren botellas de polietileno.
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