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Homocisteína
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La homocisteína, cuyo nombre IUPAC es ácido 2-amino-4-sulfamil butanoico, es un compuesto químico con la fórmula molecular o empírica C
4H
9N
1O
2S
1 y fórmula semidesarrollada HS-CH2-CH2-CH(NH2-COOH).
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Nombre IUPAC | ||
Ácido (2S)-2-amino-4-sulfanil butanoico | ||
General | ||
Fórmula semidesarrollada | HS-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH | |
Fórmula molecular |
C 4H 9N 1O 2S 1 | |
Identificadores | ||
Número CAS | [454-29-5][1] | |
ChEBI | 58065 17230, 58065 | |
ChEMBL | CHEMBL310604 | |
ChemSpider | 757 | |
PubChem | 91552 | |
UNII | S7IJP4A89K | |
KEGG | C05330 | |
C(CS)C(C(=O)O)N
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 135 186 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La homocisteína (HC) es un aminoácido azufrado importante en la transferencia de grupos metilos en el metabolismo celular, este ha sido considerado factor influyente en el desarrollo de enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares.
Recientes estudios se han enfocado en el análisis a la relación existente entre la hiperhomocisteinemia (aumento de la concentración plasmática de homocisteína) y el daño a células neuronales; en mecanismos neurotóxicos como: aumento del estrés oxidativo y generación de derivados de homocisteína así como el incremento en la toxicidad de la proteína β-amiloide, entre otros.
La homocisteína se sintetiza como producto intermedio del metabolismo de la metionina por acción de la enzima metionina adenosil transferasa (MAT).
La metionina se puede regenerar a partir de la homocisteína por remetilación y por catálisis de la enzima homocisteínametiltransferasa (HMT), la cual requiere de vitamina B12 y de 5, 10 -metilentetrahidrofolato para su correcto funcionamiento; el 5, 10-metilentetrahidrofolato actúa como cosustrato cuando es convertido a 5-metiltetrahidrofolato por la enzima metilentetrahidrofolato reductasa (MTHFR).[2]
Al mismo tiempo la homocisteína se puede combinar con la serina para dar cistationina por transulfuración y por acción enzimática de la cistationina β-sintetasa (CS) y su coenzima el fosfato de piridoxal.