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Fexofenadina
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La fexofenadina, que se vende bajo la marca Allegra®, entre otras,[3] es un fármaco antihistamínico utilizado en el tratamiento de los síntomas de alergia, como la fiebre del heno y la urticaria.[4]
Fexofenadina | ||
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![]() Fórmula esquelética de fexofenadina | ||
![]() Modelo de bola y palo de fexofenadina | ||
Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(±)-4-[1-Hydroxy-4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-butyl]-α, α-dimethyl benzeneacetic acid | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 83799-24-0 | |
Código ATC | R06AX26 | |
PubChem | 3348 | |
DrugBank | DB00950 | |
ChemSpider | 3231 | |
UNII | E6582LOH6V | |
KEGG | D07958 | |
ChEBI | 5050 | |
ChEMBL | 914 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C32H39NO4 | |
O=C(O)C(c1ccc(cc1)C(O)CCCN2CCC(CC2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4)(C)C
| ||
InChI=1S/C32H39NO4/c1-31(2,30(35)36)25-17-15-24(16-18-25) 29(34)14-9-21-33-22-19-28(20-23-33)32(37, 26-10-5-3-6-11-26)27-12-7-4-8-13-27/h3-8, 10-13,15-18,28-29,34,37H,9,14,19-23H2,1-2H3,(H,35,36)
Key: RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N | ||
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | 30–41%[1] | |
Metabolismo | Hepática (≤5 %)[2] | |
Vida media | 14.4 horas | |
Excreción | Heces (~80 %) y orina (~10 %) como fármaco sin cambios[2] | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
Estado legal | S2 (AU) P (UK) | |
Vías de adm. | Oral | |
Terapéuticamente, la fexofenadina es un bloqueador H1 periférico selectivo. Se clasifica como un antihistamínico de segunda generación porque es menos capaz de atravesar la barrera hematoencefálica y causar sedación, en comparación con los antihistamínicos de primera generación.[5][6]
Fue patentado en 1979 y entró en uso médico en 1996.[7] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[8] La fexofenadina se fábrica en forma genérica desde 2011.[9] En 2019, fue el medicamento número 283 más recetado en los Estados Unidos, con más de 1 millón de recetas.[10][11]