compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
La fenotrina, también llamada sumitrina y d-fenotrina,[3] es un piretroide sintético que mata las pulgas y garrapatas adultas. También se ha utilizado para matar los piojos de la cabeza en humanos. La d-fenotrina se utiliza como componente de insecticidas en aerosol para uso doméstico. A menudo se usa con metopreno, un regulador del crecimiento de insectos que interrumpe el ciclo de vida biológico del insecto al matar los huevos.
| Fenotrina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (3-Fenoxifenil)metil 2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropana-1-carboxilato | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C23H26O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 26002-80-2[1] | |
| ChEBI | 34916 | |
| ChEMBL | 1322884 | |
| ChemSpider | 4603 | |
| DrugBank | DB13717 | |
| PubChem | 4767 | |
| UNII | 707484X33X | |
| KEGG | D08357 | |
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O=C(OCc2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3C(/C=C(/C)C)C3(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1,06 kg/m³; 0,00106 g/cm³ | |
| Masa molar | 350,451 g/mol | |
| Punto de fusión | menor que 25 °C (298 K) °C | |
| Punto de ebullición | mayor que 290 °C (563 K) °C | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Frases H | H302,H312,H332,H400,H410 | |
| Frases P |
P261,P264,P270,P271,P273, P280,P301+317,P302+352, P304+340,P317,P321,P330, P362+364,P391,P501 | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | pubchem.ncbi.nlm.nih.gov[2] | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La fenotrina se usa principalmente para matar pulgas y garrapatas.[4] También se usa para matar los piojos de la cabeza en humanos, pero los estudios realizados en París y el Reino Unido han demostrado una resistencia generalizada a la fenotrina.[4]
Es extremadamente tóxico para las abejas. Un estudio de la Agencia de Protección Ambiental (EPA, por sus siglas en inglés) de EE. UU. encontró que 0,07 microgramos eran suficientes para matar a las abejas melíferas.[3] También es extremadamente tóxico para la vida acuática con un estudio que muestra concentraciones de 0.03 ppb que matan a los camarones mísidos.[4] Ha aumentado el riesgo de cáncer de hígado en ratas y ratones en exposición a largo plazo.[4] Es capaz de matar mosquitos,[5] aunque sigue siendo venenoso para gatos y perros, con convulsiones y muertes reportadas debido al envenenamiento.[4] Faltan datos específicos sobre concentraciones o exposición.
Se ha descubierto que la fenotrina posee propiedades antiandrógenas y fue responsable de una pequeña epidemia de ginecomastia a través de una exposición ambiental aislada.[6][7]
La EPA no ha evaluado su efecto sobre el cáncer en humanos. Sin embargo, un estudio realizado por la Escuela de Medicina Mount Sinai vinculó a la sumitrina con el cáncer de mama; el vínculo establecido por su efecto en el aumento de la expresión de un gen responsable de la proliferación del tejido mamario.[4]
En 2005, la EPA de EE. UU. canceló el permiso para usar fenotrina en varios productos contra pulgas y garrapatas, a pedido del fabricante, Hartz Mountain Industries.[8][9] Los productos se relacionaron con una variedad de reacciones adversas, que incluyen pérdida de cabello, salivación, temblores y numerosas muertes en gatos y gatitos. A corto plazo, el acuerdo preveía nuevas etiquetas de advertencia en los productos.
A partir del 31 de marzo de 2006, la venta y distribución de productos para gatos contra pulgas y garrapatas que contienen fenotrina de Hartz se canceló. Sin embargo, la orden de cancelación de productos de la EPA no se aplicó a los productos contra pulgas y garrapatas de Hartz para perros, y Hartz continúa produciendo muchos de sus productos contra pulgas y garrapatas para perros.[10]
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