El Coumestrol con fórmula química C
15H
8O
5, es un producto natural de compuesto orgánico en la clase de fitoestrógenos conocidos como comestanos. Se ha ganado interés en la investigación debido a su actividad estrogénica y su prevalencia en algunos alimentos, como los brotes de alfalfa o los garbanzos.
| Cumestrol | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,9-Dihydroxy-6-benzofurano[3,2-c]chromenone | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C15H8O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 479-13-0[1] | |
| ChEBI | 3908 | |
| ChEMBL | 30707 | |
| ChemSpider | 4445024 | |
| PubChem | 5281707 | |
| UNII | V7NW98OB34 | |
| KEGG | C10205 | |
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C1=CC2=C(C=C1O)OC3=C2C(=O)OC4=C3C=CC(=C4)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 268,22102 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El Cumestrol fue identificado por primera vez por E. M. Bickoff en la alfalfa en 1957.[2] Desde entonces se ha podido encontrar en una variedad de legumbres, la soja, las coles de Bruselas y las espinacas. El trébol y los brotes de alfalfa tienen las concentraciones más altas.[3]
El cumestrol es un fitoestrógeno que imita la actividad biológica de los estrógenos. El cumestrol tiene aproximadamente la misma afinidad de unión por el ER-β receptor de estrógeno que el 17β-estradiol, pero mucha menos afinidad por el receptor ER-β. En todo caso, la potencia estrogénica del cumestrol en ambos receptores es mucho menor que la de 17β-estradiol.[4]
La forma química del cumestrol orienta sus dos grupos hidroxilo en la misma posición que los dos grupos hidroxilo en estradiol, lo que le permite inhibir la actividad de la aromatasa e hidroxiesteroide deshidrogenasa.[5] Estas enzimas están implicadas en la biosíntesis de hormonas esteroides, y la inhibición de estas enzimas resultan en la modulación de su producción.[3]
Referencias
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