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Ciclooctatetraeno
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El ciclooctatetraeno o COT es un derivado insaturado del ciclooctano, con la fórmula molecular C8H8. También se conoce como [8]-anuleno. Este hidrocarburo poliinsaturado es un líquido incoloro tirando a amarillo claro inflamable a temperatura ambiente. Debido a que la relación entre los átomos de carbono e hidrógeno (1:1) es la del benceno, el COT ha sido objeto de mucha investigación y una cierta controversia.
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Nombre IUPAC | ||
Cicloocta-1,3,5,7-tetraeno | ||
General | ||
Otros nombres |
1,3,5,7-ciclooctatetraeno [8]-anuleno | |
Símbolo químico | COT | |
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | C8H8 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 629-20-9[1] | |
ChemSpider | 553448 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | incoloro-amarillo pálido | |
Densidad | 925 kg/m³; 0,925 g/cm³ | |
Masa molar | 10 415 g/mol | |
Punto de fusión | 269 K (−4 °C) | |
Punto de ebullición | 416 K (143 °C) | |
Índice de refracción (nD) | 1,537 | |
Compuestos relacionados | ||
Ciclooctadieno | 1,5-ciclooctadieno (COD) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A diferencia del benceno, C6H6, el ciclooctatetraeno, C8H8, no es aromático, aunque su dianión, C8H82- (ciclooctatetradienuro) sí lo es, puesto que con 10 electrones, cumple con la regla de Hückel. Su reactividad es la característica de un polieno ordinario, es decir, sobre todo se somete a reacciones de adición.