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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El adrenocromo es un compuesto químico natural de fórmula molecular C 9 H 9 NO 3 producto de la oxidación de la adrenalina (epinefrina). A pesar de la similitud en los nombres químicos, no está relacionado con el cromo.
Adrenocromo | ||
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![]() Adrenocromo | ||
Nombre IUPAC | ||
3-hidroxi-1-metil-2,3-dihidro-1H-indól-5,6-diona | ||
General | ||
Otros nombres | adraxone, adrenalina rosa, carbazocromo | |
Fórmula estructural |
![]() | |
Fórmula molecular | C9H9NO3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 54-06-8[1] | |
ChEBI | 166544 | |
ChEMBL | CHEMBL1314174 | |
ChemSpider | 5687 | |
PubChem | 5898 | |
UNII | 70G54NQL71 | |
O=C1\C=C2/C(=C\C1=O)N(CC2O)C
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Propiedades físicas | ||
Densidad | 3264 kg/m³; 3,264 g/cm³ | |
Masa molar | 179,175 g/mol | |
Punto de ebullición | 115/−120 °C (388/153 K) | |
Punto de descomposición | 115/−120 °C (388/153 K) | |
Riesgos | ||
LD50 | 128 | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La semicarbazona de adrenocromo también se conoce como carbazocromo.
Una solución de adrenocromo puede sintetizarse a través de un proceso que involucra probablemente una suspensión de adrenalina en una solución acuosa (probablemente agua para suspender y trazas de HCl para disolver). Pueden agregarse óxido de plata o catecol oxidasa para el proceso de oxidación requerido, y la solución debe filtrarse, para eliminar el adrenocromo.[cita requerida]
In vivo, el adrenocromo se sintetiza por oxidación de la adrenalina. In vitro, el óxido de plata (Ag 2 O) se utiliza como agente oxidante.[2] En solución, el adrenocromo es rosado y su oxidación adicional hace que se polimerice en compuestos de melanina de color marrón o negro.[3]
Varios estudios a pequeña escala (con 15 o menos sujetos de prueba) realizados en las décadas de 1950 y 1960 informaron que el adrenocromo desencadenaba reacciones psicóticas como el trastorno del pensamiento y la desrealización.
Los investigadores Abram Hoffer y Humphry Osmond afirmaron que el adrenocromo es un neurotóxico.[4] En lo que llamaron la "hipótesis del adrenocromo",[5] especularon que las megadosis de vitamina C y niacina pueden curar la esquizofrenia al reducir el adrenocromo cerebral.[6] El tratamiento de la esquizofrenia con antioxidantes tan potentes es muy controvertido. En 1973, la Asociación Estadounidense de Psiquiatría informó fallas metodológicas en el trabajo de Hoffer sobre la niacina como tratamiento para la esquizofrenia y se refirió a estudios de seguimiento que no confirmaron ningún beneficio del tratamiento. Múltiples estudios adicionales en los Estados Unidos,[7] Canadá[8] y Australia[9] tampoco lograron encontrar beneficios de la terapia con megavitaminas para tratar la esquizofrenia. La teoría del adrenocromo de la esquizofrenia se desvaneció, a pesar de algunas pruebas de que podría ser psicotomimético, ya que el adrenocromo no era detectable en personas con esquizofrenia. A principios de la década de 2000, se renovó el interés por el descubrimiento de que el adrenocromo se puede producir normalmente como intermediario en la formación de neuromelanina.
Este hallazgo puede ser significativo porque el adrenocromo se desintoxica al menos parcialmente por la glutatión-S-transferasa. Algunos estudios han encontrado defectos genéticos en el gen de esta enzima.[10]
Algunos estudios de mediados del siglo XX han indicado que el adrenocromo se metaboliza a partir de una de dos sustancias: el dihidroxi-indol o la adrenolutina. El dihidroxi-indol puede equilibrar la ansiedad y los efectos depresivos de la adrenalina, para reducir la tensión y la irritabilidad. Sin embargo, el procesamiento defectuoso del adrenocromo favorece la generación de la adrenolutina, sustancia tóxica que se combina con el adrenocromo. La combinación adrenocromo-adrenolutina, que fue hipotetizada por Abram Hoffer y Humphry Osmond, resulta de la interrupción de los procesos químicos habituales del cerebro. Esta interrupción, según su hipótesis, es quizá la responsable de la sintomatología de la esquizofrenia.[11][12]
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