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Acido tenuazonico
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El ácido tenuazónico es una micotoxina obtenida de Alternaria sp., encontrándose en esta planta en forma de sal.[1] Es el metabolito más tóxico obtenido de estas plantas, con propiedades fitotóxicas y citotóxicas. Pertenece a la familia de las pirrolinas, caracterizadas por la presencia en su estructura de un anillo de pirrolina, que es un anillo alifático insaturado que consta de cuatro carbonos y un nitrógeno.[2]
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La presencia de estos metabolitos tóxicos destaca particularmente en productos procedentes de la agricultura, tales como semillas, cacahuete, semillas de trigo y otros alimentos de consumo humano (sorgo, pimientos, fríjoles, semillas oleaginosas, frutas, bebidas alcohólicas).[3]
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A la derecha, estructura del ácido tenuazónico, denominada según la IUPAC como 3-acetil-5-(butal-2-il)-4-hidroxi-2,5-dihidro-1H-pirrol-2-ona.[4][5]
El ácido tenuazónico, de fórmula molecular C10H15NO3, se describe como un líquido viscoso, ópticamente activo, que da una fuerte reacción con el hierro, tornándose de color naranja-rojo, y también con el cobre, dando lugar a un complejo verde de sal de cobre. Tiene comportamiento de monocetona y ácido monobásico, pudiendo ser convertido en isómero óptico hirviéndolo con agua alcalina. Su hidrólisis con ácido clorhídrico 0’1N da lugar al compuesto diacetilo.[3] Tiene un peso molecular de 197.23 g/mol y un punto de fusión de 74-75’5 °C. Su solubilidad en agua es de 7’6 g/L[4],[5]
Su localización puede ser extracelular o citoplasmática.[4],[5]