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Acetato de ciproterona
compuesto químico / De Wikipedia, la enciclopedia encyclopedia
El acetato de ciproterona (abreviado como CPA) (DCI), también conocido como 1,2α-metileno-6-cloro-δ6-17α-acetoxyprogesterona y vendidos bajo marcas como Androcur y Cyprostat, es un antiandrógeno esteroideo, progestina, y antigonadotropina sintético.[1] Se utiliza principalmente en el tratamiento de condiciones relacionadas con andrógenos en virtud de su capacidad para suprimir la actividad androgénica en el cuerpo, un efecto que se media mediante la prevención de la interacción de los andrógenos endógenos con el receptor androgénico y por la supresión de la biosíntesis de andrógenos.[2] El CPA también es usado por sus efectos progestogénicos, por ejemplo, como un componente de algunas píldoras anticonceptivas orales combinadas, como en Dianette en el Reino Unido, Diane-35 en Canadá, Bella Hexal en Alemania, Diane en Suecia, y Dixi-35 en Chile. Algunos efectos secundarios son la irritación de los pezones, náuseas, dolor de cabeza y crecimiento de los senos.
Acetato de ciproterona | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(1R,3aS,3bR,7aR,8aS,8bS,8cS,10aS)-1-Acetyl-5-chloro-8b,10a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,7,7a,8,8a,8b,8c,9,10,10a-tetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[g]phenanthren-1-yl acetate | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 427-51-0 | |
Código ATC | G03 | |
PubChem | 9880 | |
ChemSpider | 9496 | |
UNII | 4KM2BN5JHF | |
ChEBI | 50743 | |
ChEMBL | 139835 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C24H29ClO4 | |
Peso mol. | 416,94 g/mol | |
O=C4\C=C3\C(\Cl)=C/[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@@](OC(=O)C)(C(=O)C)CC[C@@H]12)C)[C@@]3(C)[C@H]5C[C@@H]45
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InChI=1S/C24H29ClO4/c1-12(26)24(29-13(2)27)8-6-16-14-10-20(25)19-11-21(28)15-9-18(15)23(19,4)17(14)5-7-22(16,24)3/h10-11,14-18H,5-9H2,1-4H3/t14-,15+,16-,17-,18-,22-,23-,24-/m0/s1
Key: UWFYSQMTEOIJJG-FDTZYFLXSA-N | ||
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | 100% | |
Unión proteica | 96% | |
Metabolismo | Hepático | |
Vida media | Aprox. 40 horas | |
Excreción | 60% bilis, 33% renal | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) | |
Estado legal | ℞-only (EUA) | |
Vías de adm. | Oral, intramuscular | |