Fenilpropionata acido

3-Fenil-propionata acido aŭ C₉H₁₀O₂ estas organika aromata karboksilata acido, apartenanta al la familio de la fenilpropanoidoj, ĝi estas blanka kristalpulvoro kun akrida, rozeca, iomete balzama odoro kaj vanilakvazaŭa gusto sub normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo. Hidrocinamata acido aŭ fenilpropanata acido estas vaste uzata en kosmetikaĵoj, nutroaldonaĵoj, farmaciaĵoj, kiel gustigagento kaj en biologiaj kemiaj sintezoj. Ĝi estas solvebla en varma akvo, etanolo, benzeno, kloroformo, duetila etero, glacia acetata acido, nafta etero kaj karbona dusulfido.

Hidrocinamata acido
Plata kemia strukturo de la 3-Fenil-propionata acido
Tridimensia kemia strukturo de la 3-Fenil-propionata acido
Chrysanthellum indicum estas ornama planto kiu enhavas fenil-propionatan acidon.[1]
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrocinamata acido Benzenopropanata acido Fenilpropanata acido Benzil-acetata acido
Kemia formulo	C9H10O2
CAS-numero-kodo	501-52-0
ChemSpider kodo	10181339
PubChem-kodo	107
Merck Index	15,4822
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka kristalpulvoro kun akrida, rozeca, iomete balzama odoro kaj vanilakvazaŭa gusto
Molmaso	150,177 g·mol-1
Denseco	1,071g cm−3[2]
Fandpunkto	47 °C
Bolpunkto	280 °C
Ekflama temperaturo	110 °C
Acideco (pKa)	4,66
Solvebleco	Akvo:5,9 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1202 mg/kg (buŝe)[3]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R34 R36/37/38
Sekureco	S24/25 S28A S37 S45 [4]
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de fenolo kaj kloropropionata acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 2

• Preparado per reduktado de la cinamata acido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+\,2\,[H]}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la duetila malonato kaj benzila klorido: ^[6]

++2${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+2++

Sintezo 4

• Preparado ekde la klorobenzeno kaj 2-aminopropionata acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 5

• Preparado ekde la bromobenzeno kaj aminopropionata acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 6

• Preparado de fenilalanino ekde la 3-fenilpropanata acido:^[7]

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+\,HBr}}\,}}}$ + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+\,HBr}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Neŭtraligo de fenilpropionata acido kun natria hidroksido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcio 2

• Reakcio kun amoniako:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcio 4

• Reakcio kun metanolo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 5

• Reakcio kun fenolo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Literaturo

• Handbook of Preservatives
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
• Foundations of Organic Chemistry
• Advances in Food and Nutrition Research
• Association Between Lignin and Carbohydrates in Wood and Other Plant Tissues
• RÖMPP Encyclopedia Natural Products

Referencoj

1. Integrative Medicine in Primary Care
2. Chemical Book
3. Handbook of Preservatives
4. Molbase
5. PubChem
6. LabMonk
7. Organic Chemistry: An Acid-Base Approach

• Kategorio Fenilpropionata acido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Portalo pri kemio