Cinamila nitrilo

Cinamila nitrilo estas aromata kemia komponaĵo, ankaŭ konata kiel stirena cianido, senkolora aŭ palflava oleeca likvaĵo kemie stabila al lumo, acido aŭ varmigo. Ĝi ne prezentas kromefikojn al homa korpo, nenian stimulon ĉe haŭtokontakto, nek alergenajn reakciojn.

Cinamila nitrilo
Plata kemia strukturo de la Cinamila nitrilo
Tridimensia kemia strukturo de la Cinamila nitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
Cinamo-nitrilo Ciano-stireno Fenilpropeno-nitrilo Fenil-akrilo-nitrilo
Kemia formulo	C9H7N
CAS-numero-kodo	1885-38-7
ChemSpider kodo	1267328
PubChem-kodo	1550846
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava likvaĵo kun milde pikantodoro
Molmaso	129.162 g·mol-1
Denseco	1.028g cm−3[1]
Fandpunkto	18 °C
Bolpunkto	254 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,6027
Ekflama temperaturo	113 °C
Mortiga dozo (LD50)	4150 mg/kg (buŝe)[2]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38 R43[3]
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H312, H315, H315, H317, H319, H320, H335[4]
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P272, P280, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P305, P351, P312, P321, P330, P333+313, P337+313, P338, P362+364, P403+233, P405, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Kiam komparata kun la cinamaldehido, cinamonitrilo estas pli adekvata por uzo en la hararo, la odoro estas forta kaj pli longedaŭra, potencaj haŭtoiritoj estas pli raraj ol la cinamaldehido. Ĝi estas la ideala substituto por la cinamomoleo kaj cinamaldehido kaj povas uzati ĉiutage kiel gustigilo en kemiaj formulaĵoj.

Ĝi ĉefe uzatas kiel odorigilo en fabrikadoj de sapoj kaj detergentoj en kvantoj malpli grandaj ol 2%. Ĉar cinamonitrilo estas ekskluziva kemia strukturo, ĝi povas okazi en Friedel-, aldonaj, reduktaj kaj hidrolizaj reakcioj. Ĝi same uzatas en fabrikado de farmaciaĵoj kaj rafinita kemio. Cinamonitrilo estas stabila en alkala medio

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de cinamila nitrilo per senhidratigo de cinamaldehido kun hidroksilamino:^[6]

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[Piridino]}}\,}}}$ + 2

Sintezo 2

• Preparado de cinamila nitrilo per traktado de kalia cianido kun stirila bromido:^[7]

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio

Reakcio 1

• Cinamilamino estas preparata per kataliza hidrogenigo de la cinamonitrilo:^[8][9]

Sintezo de la cinamilamino Sintezo de Fenil-alil-amino ekde la cinamonitrilo.

Literaturo

• Alfa Aesar
• Organic Syntheses
• Polymer Syntheses, Volume 1, Stanley Sandler
• Advances in Organic Synthesis: Modern Organofluorine Chemistry-Synthetic Aspects, Atta-ur- Rahman
• Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally ..., D. L. J. Opdyke
• Ion-Radical Organic Chemistry: Principles and Applications, Zory Vlad Todres

Vidu ankaŭ

• Krotononitrilo
• Metakrilonitrilo
• Ciklopropila cianido
• Akrilonitrilo
• Nitriloj
• Acetonitrilo
• Metila cinamato
• Etila cinamato

Referencoj

1. Sigma Aldrich
2. The Good Scents Company
3. Chemical Book
4. Vigon
5. Pubchem
6. ChemYQ^{[rompita ligilo]}
7. Monographs on Fragrance Raw Materials
8. Green Chemistry and Catalysis, R. A. Sheldon, Isabella Arends, Ulf Hanefeld
9. ChemYQ^{[rompita ligilo]}

• Kategorio Cinamila nitrilo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).