Metila jodoacetato

Metila jodoacetato estas metila estero de la jodoacetata acido, senkolora aŭ blanka likvaĵo lumsensiva kaj tre irita al haŭto kaj okuloj. Metila jodoacetato uzatas en kemiaj sintezoj kiel alkiligagento.^[2] Metil-jodoacetato tiel kiel etila jodoacetato estas larmiga substanco kaj tre efika inhibanto de la tiolaj enzimoj.^[3] Jodoacetatoj kaj fluoridoj estas kredataj agi kiel specifaj venenaĵoj kiuj inhibas certajn enzimojn esencajn por la procezo de muskola glikolizo.^[4]

Metila jodoetanato
Plata kemia strukturo de la Metila jodoacetato
Tridimensia kemia strukturo de la Metila jodoacetato
Alternativa(j) nomo(j)
Metil-jodoacetato Jodoacetato de metilo Metil-jodoetanato Jodoetanato de metilo
Kemia formulo	C3H5IO2
CAS-numero-kodo	5199-50-8
ChemSpider kodo	4934904
PubChem-kodo	6429536
Merck Index	15,5068
Fizikaj proprecoj
Molmaso	199.975 g·mol−1
Bolpunkto	169 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5240
Ekflama temperaturo	49.9 °C[1]
Acideco (pKa)	3.18
Mortiga dozo (LD50)	50 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H227, H300, H314, H318
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P280, P310, P301+310, P303+361+353, P305+351+338, P405
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de jodoacetata acido kaj metanolo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Sintezo 2

• Preparado ekde la jodoacetila klorido kaj metanolo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Sintezo 3

• Preparado per traktado de jodoacetata acido kaj klorometano:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Sintezo 4

• Preparado inter natria jodoacetato kaj klorometano:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Sintezo 5

• Preparado per interagado de propila jodoacetato kaj metila formiato:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Sintezo 6

• Preparado per acida transesterigo inter jodoacetata acido kaj metila benzoato:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Sintezo 7

• Preparado per alkohola transesterigo inter alila jodoacetato kaj metanolo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la metila jodoacetato:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 2

• Sapigo de la metila jodoacetato:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 3

• Preparado per acida transesterigo inter metila jodoacetato kaj formiata acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 4

• Preparado per alkohola transesterigo inter metila jodoacetato kaj metanolo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 5

• Transesterigo inter metila jodoacetato kaj fenila acetato:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 6

• Reakcio kun NH₃:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 7

• Reakcio kun HCl:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 8

• Metila fluoroacetato estas preparata per agado de la metila jodoacetato sur arĝenta fluorido. Ĉi-reakcio estis unue priskribita de la belga kemiisto Frédéric Swarts (1866-1940), kiu en 1896 unue estigis la fluoroacetatan acidon:^[5]

+ AgF${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Literaturo

• Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds ...
• Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, Harry G. Brittain
• Methods of Non-a-Amino Acid Synthesis, Michael Smith
• Radiation, Radioactivity, and Insects: Prepared under the Direction of the ..., R. D. O'Brien, L. S. Wolfe
• Acetic Acid and its Derivatives, Victor H. Agreda
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations

Vidu ankaŭ

• Natria jodoacetato
• Kalia jodoacetato
• Etila jodoacetato
• Metila bromoacetato
• Etila bromoacetato
• Metila fluoroacetato
• Etila fluoroacetato

Referencoj

1. Chemspider
2. Pyridine and Its Derivatives, Supplement, Parte 3, R. A. Abramovitch
3. TOXICOLOGY OF THE EYE: Effects on the Eyes and Visual System from ..., Volume 1, W. Morton Grant, Joel S. Schuman
4. The action of iodoacetate andfluoride ...
5. Fluorine Chemistry, Volume 2, J.H. Simons

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).