Metano-sulfonata acido

Metano-sulfonata acido, hidrogena metano-sulfonato aŭ CH₃SO₂OH estas organika kombinaĵo, senkolora likvaĵo, kaj la plej simpla formulo el la alkilosulfonata acidoj, Saloj kaj esteroj de la metanosulfonata acido estas konataj kiel mezilatoj aŭ metanosulfonatoj. Ĝi estas higroskopa en ĝia koncentrita formo.

Metano-sulfonata acido
Kemia strukturo de la Metano-sulfonata acido
3D Kemia strukturo de la Metano-sulfonata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrogena metano-sulfonato Mezilata acido
Kemia formulo	CH3SO2OH
CAS-numero-kodo	75-75-2
ChemSpider kodo	6155
PubChem-kodo	6395
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Viskozeca, senodora kaj senkolora likvaĵo
Molmaso	96,1 g mol−1
Denseco	1.48 g/cm3
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,433
Fandopunkto	inter 17 kaj 19 °C (inter 63 kaj 66 ℉; inter 290 kaj 292 K)
Bolpunkto	167 °C (333 ℉; 440 K) sub 10 mmHg, 122 °C/1 mmHg
Acideco (pKa)	-1,9
Merck Index	14,5954 15,6026
Sekurecaj Indikoj
Risko	R21 R22 R34 R35
Sekureco	(S1/2) S26 S36 S37 S39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano C Koroda
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H290, H302, H312, H314, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P280, P303+361+353, P305+351+338, P310, P391
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Metanosulfonata acido povas konsideriĝi pera kombinaĵo inter sulfata acido (H₂SO₄) kaj metilsulfonilmetano [(H₃C)₂SO₂], efike anstataŭanta iun OH⁻ grupo per -CH₃ grupo en ĉiu etapo. Ĉi-strukturo ne plu povas etendiĝi en ajnan direkton sen rompo de la grupo SO₂. Metanosulfonata acido povas dissolvi vastan gamon da metalsaloj, multaj el ili signifoplene en pli altaj koncentriĝoj ol klorida acido aŭ sulfata acido.

Uzoj

Metanosulfonata acido uzatas kiel acida katalizilo en organikaj reakcioj ĉar ĝi estas nevolatila forta acido solvebla en solvebla en organikaj solvantoj. Metanosulfonata acido estas konvena por industriaj uzoj ĉar ĝi estas likva en meditemperaturo, dum la intime rilatita p-tolueno sulfonata acido estas solido. Tamen, en laboratoria medio, la PTSA estas pli konvena.

Metanosulfonata acido povas uzati en la generado de borano (BH₃) reakciante metanosulfonatan acidon kun natria borohidrido (BH₄) meze de senprotona solvanto tia kia kvarhidrofurano aŭ dumetila sulfido, la komplekso de BH₃ kaj la solvanto estiĝas.

Metanosulfonata acido konsideratas aparte adekvata kiel apogo-elektrolito por elektrokemiaj aplikoj tiel, kiel amike vivmedia alternativo al aliaj acidaj elektrolitoj uzataj en surtavoligaj procezoj. Metanosulfonata acido same estas preferata elektrolito en zinko-ceria^[1] kaj plumbo-acida (metanosulfonata) reŝarĝebla akumulatoro.^[2]

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de metano kaj sulfura trioksido. Ĉi-reakcio ilustras aromatan sulfonigon, kiu konsideratas "unu el la plej gravaj en industria organika kemio".:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado per traktado de metanosulfonila klorido kaj natria hidroksido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 3

• Preparado per traktado de metanosulfonila klorido kaj zinka hidroksido:

2 + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ 2 +

Sintezo 4

• Preparado per reduktado de metanosulfonila klorido kun natria sulfito en akva medio:

+ + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ + +

Sintezo 5

• Preparado per traktado de natria metanosulfonato kaj klorida acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 6

• Preparado per interagado de metano kun sulfata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado per traktado de metano kun sulfurila klorido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;HCl}]{}}\,}}}$ + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;HCl}]{}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Sapigo de la metanosulfonata acido

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 2

• Esterigo de la metanosulfonata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 3

• Preparado de "metanosulfonamido" per amonolizo de la metanosulfonata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 4

• Preparado de klorosulfonata acido (CAS numero: 7790-94-5) per traktado de metanosulfonata acido kun kloro:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+[H]}}\,}}}$ +

Reakcio 5

• Reakcio kun kloramino:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ + +

Reakcio 6

• Reakcio kun sodamido en acida medio:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 7

• Reakcio kun nitrozila klorido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[OH]^{-}}}\,}}}$ +

Vidu ankaŭ

• Metano-sulfonata anhidrido
• Metanosulfinata acido
• Benzeno sulfonata acido
• etanosulfonata acido
• p-Tolueno-sulfonata acido
• Propanosulfonata acido
• Klorosulfonata acido
• Klorosulfita acido
• Sulfinata acido

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Chemical Book
• Chemicalland21 Arkivigite je 2016-08-19 per la retarkivo Wayback Machine
• UCLA Chemistry Biochemistry
• ACS Publications
• Science Direct
• Chromatographic Analysis of Alkaloids, Popl
• Natural Gas Conversion VII: Proceedings of the 7th Natural Gas Conversion ..., Xinhe Bao, Yide Xu

Vidu ankaŭ

• Sulfonata acido

Referencoj

1. Energy Storage: A Nontechnical Guide, Richard Baxter
2. Electrochemical Technologies for Energy Storage and Conversion, Jiujun Zhang, Lei Zhang, Hansan Liu, Andy Sun, Ru-Shi Liu

Portalo pri Kemio

• Kategorio Metano-sulfonata acido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.