![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Dimethylformamide.svg/langeo-640px-Dimethylformamide.svg.png&w=640&q=50)
Dumetil-formiamido
kemia kombinaĵo / From Wikipedia, the free encyclopedia
N-N-Dumetil-formiamido aŭ Dumetil-metanamido estas organika kombinaĵo konsistante je du metilaj grupoj kaj unu karbonila grupo ambaŭ ligitaj al nitrogenatomo. Temas pri terciara amido, senkolora likvaĵo kun amoniaka odoro, solvebla en akvo kaj uzata en kemiaj sintezoj. En la ĉeesto de natria hidroksido dumetila formiamido konvertiĝas al formiato kaj dumetilamino.
Dumetil-metanamido | ||||
Kemia formulo | ||||
![]() | ||||
Dumetil-formiamido | ||||
![]() | ||||
Alternativa(j) nomo(j) | ||||
| ||||
CAS-numerm-kodo | 68-12-2 | |||
ChemSpider kodo | 5993 | |||
PubChem-kodo | 6228 | |||
Fizikaj proprecoj | ||||
Aspekto | senkolora higroskopa likvaĵo[1] | |||
Molmaso | 73,095g mol−1 | |||
Denseco | 0,945 g/cm−3[2][3] | |||
Fandpunkto | -61 °C [4][5] | |||
Bolpunkto | 153 °C [6][7] | |||
Refrakta indico | ||||
Ekflama temperaturo | 58 °C [8] | |||
Solvebleco | Akvo:solvebla | |||
GHS etikedigo de kemiaĵoj | ||||
GHS Damaĝo Piktogramo |
| |||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | |||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H312, H319, H332, H360D | |||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P203, P261, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P318, P321, P337+317, P362+364, P405, P501 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Sub altaj temperaturoj dumetila formiamido spertas senkarboniligon kaj iĝas en dumetilaminon. Distilado estas tiel farita sub reduktita premo ĉe pli malaltaj temperaturoj. Dumetilformiamido partoprenas en la reakcio de Vilsmeier[9]–Haack[10] tie kie reakciante kun fosfora oksoklorido ĝi iĝas en aldehidon aŭ ketonon. Organo-litiaj kombinaĵoj kaj reakciaĵo de Grignard reakcias kun dumetilformiamido por doni aldehidon post hidrolizo en la reakcio konata kiel Reakcio de Bouveault[11].
Strukturaj izomeroj | ||
![]() | ![]() | ![]() |
Ili estas izomeroj (kemia formulo:C3H7NO) sed malsimilas en la distribuado de la funkciaj grupoj: en la unua kombinaĵo du metilaj grupoj kaj unu karboksila grupo ligiĝas al la nitrogenatomo; en la dua la nitrogenatomo ligiĝas al unu grupo etila kaj al alia grupo formiila kaj en la propanamido la nitrogenatomo ligiĝas al unu propanoila grupo. Oni ne menciu la hidrogenatomojn. |