2-Acetilfurano

2-Acetilfurano aŭ furanetanono estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de furano kaj acetata anhidrido. Ĝi estas flava aŭ oranĝokolora likvaĵo kiu malheliĝas kun la tempo, nesolvebla en akvo. 2-Acetilfurano posedas 6 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

Vidu ankaŭ: Furano, Pirazino, Piridino, 2-Acetilbenzofurano, 2-Acetilpiridino, 2-Acetilpirazino, 2-Cianopirazino, 2-Cianopiridino, Furfurila merkaptano, kaj Metila furanila etero

Metila furanila ketono
Kemia formulo	C6H6O2
Bastona kemia strukturo de la Metila furanila ketono
Tridimensia kemia strukturo de la Metila furanila ketono
2-Acetilfurano ĉeestas en la batatoj.
Alternativa(j) nomo(j)
Metila furanila ketono Furanilacetilo 2-acetofuranono
CAS-numero-kodo	1192-62-7
ChemSpider kodo	13849
PubChem-kodo	14505
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava aŭ oranĝokolora likvaĵo kiu malheliĝas kun la tempo
Molmaso	110,11244 g mol−1
Denseco	1,098 g/cm−3[1][2]
Fandpunkto	33°C [3]
Bolpunkto	183,4°C [4]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4630
Ekflama temperaturo	68,7°C [5]
Solvebleco	Akvo:nesolvebla Solvebla en etanolo, propilena glikolo kaj oleaĵoj.
Mortiga dozo (LD50)	33 mg/kg (buŝe) [6]
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H310, H319, H330
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P262, P264, P264+265, P270, P271, P280, P284, P301+316, P302+352, P304+340, P305+351+338, P316, P320, P321, P330, P337+317, P361+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

2-Acetilfurano estas heterocikla gusto-kombinaĵo, kiu laŭdire estas formita de Maillard-reakcio inter glukozo kaj aminoacidoj en manĝaĵoj.

2-Acetilfurano estas volatila heterocikla gusto-kunmetaĵo, kiu povas esti formita en manĝaĵo pro Maillard-reakcio. Ĝi estis raportita en rostitaj sezamaj semoj, fritita bovaĵo kaj dolĉa maizo-produktoj.

2-Acetilfurano, ankaŭ konata kiel 2-furiletanono aŭ 2-acetofuranono, apartenas al la klaso de organikaj kombinaĵoj konataj kiel arilaj alkilaj ketonoj. Tiuj estas ketonoj havas la ĝeneraluzan strukturon RC(=O)R', kie R = arilgrupo kaj R'=alkilgrupo.

2-Acetilfurano ekzistas kiel likvaĵo, nesolvebla aŭ malmulte solvebla (en akvo), kaj tre malforte acida kunmetaĵo (surbaze de ĝia pKa). 2-Acetilfurano estis ĉefe detektita en fekaĵo. Ene de la ĉelo, 2-acetilfurano situas ĉefe en la citoplasmo. 2-Acetilfurano ekzistas en ĉiuj eŭkariotoj, intervalante de gisto ĝis homoj.

2-Acetilfurano estas dolĉa, migdala kaj balzama gusta kombinaĵo, kiu troviĝas en kelkaj manĝaĵoj kiel verdaj legomoj, oranĝa pipro, tigobrasiko kaj blanka mustardo. Ĉi tio faras 2-acetilfuran ebla biosigno por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj.

2-acetilfurano estas furano portanta acetilsubstituaĵon ĉe la 2-pozicio. Uzata en la produktado de la antibiotika cefuroxime (CHEBI:3515). Ĝi estas membro de furanoj, metilketonoj kaj aromataj ketonoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 2-acetilfurano per traktado de furanila klorido kaj acetila klorido en ĉeesto de zinko:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl_{2}}]{Zn}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 2-acetilfurano per traktado de furano kaj acetata anhidrido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la acetata acido per traktado de furanila klorido kaj acetata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la 2-acetilfurano per traktado de furfuralo kaj duazometano:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 5

• Preparado de la furanoacetata acido per oksidado de la 2-acetilfurano:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{H_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}}$

Vidu ankaŭ

• Ketono

Referencoj

1. Chembk
2. GuideChem
3. EPA United States Environmental Protection Agency
4. Chemsrc
5. Chemnet
6. Molekula Group. Arkivita el la originalo je 2023-12-07. Alirita 2023-12-06.

• Kategorio 2-Acetilfurano en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)