χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia
Το π-κουμαρικό οξύ είναι ένα υδροξυκινναμωμικό οξύ, δηλ. οργανική ένωση αποτελεί ένα υδροξυ-παράγωγο του κινναμωμικού οξέος. Υπάρχουν στη φύση τρία ισομερή του κουμαρικού οξέος - το ο-κουμαρικό οξύ, το μ-κουμαρικό οξύ και το π-κουμαρικό οξύ, τα οποία διαφέρουν ανάλογα με τη θέση της υδροξυ-υποκατάστασης της φαινυλικής ομάδας. Το π-κουμαρικό οξύ είναι το πιο άφθονο ισομερές από τα τρία στη φύση και τυπικά απαντάται σε δύο μορφές, trans-π-κουμαρικό οξύ και cis- π-κουμαρικό οξύ.
Χαρακτηρίζεται ως κρυσταλλικό στερεό που είναι ελαφρώς διαλυτό στο νερό, αλλά εύκολα διαλυτό σε αιθανόλη και διαιθυλαιθέρα.
Το π-κουμαρικό οξύ μπορεί να βρεθεί στο Gnetum cleistostachyum.[1]
Το π-κουμαρικό οξύ ανευρίσκεται σε μεγάλη ποικιλία βρώσιμων φυτών και μυκήτων, όπως τα φυστίκια, τα φασόλια, οι ντομάτες, τα καρότα, ο βασιλικός και το σκόρδο. Απαντάται επίσης στο κρασί[2] και το ξύδι.[3] Βρίσκεται επίσης στους κόκκους του κριθαριού.[4]
Το π-κουμαρικό οξύ από τη γύρη είναι συστατικό του μελιού.[5]
Το γλυκοσίδιο του π-κουμαρικού οξέος μπορεί επίσης να βρεθεί σε εμπορικά ψωμιά που περιέχουν λιναρόσπορο.[6]
Διεστέρες του π-κουμαρικού οξέος μπορούν να ανευρεθούν στο κερί καρναούμπα.
Το π-κουμαρικό οξύ βιοσυντίθεται από το κινναμωμικό οξύ με τη δράση του εξαρτώμενου από το P450 ενζύμου, υδροξυλάση 4-κινναμωμικού οξέος (C4H).
Παράγεται επίσης από την L-τυροσίνη με τη δράση της λυάσης της αμμωνίας τυροσίνης (TAL).
Το π-κουμαρικό οξύ είναι πρόδρομη ένωση της 4-αιθυλοφαινόλης που παράγεται από τη μαγιά Brettanomyces στο κρασί.
Το ένζυμο, κινναμιδική αποκαρβοξυλάση καταλύει τη μετατροπή του π-κουμαρικού οξέος σε 4-βινυλοφαινόλη.[7] Η αναγωγάση βινυλοφαινόλης στη συνέχεια καταλύει την αναγωγή της 4-βινυλοφαινόλης σε 4-αιθυλφαινόλη. Το κουμαρικό οξύ προστίθεται μερικές φορές σε μικροβιολογικά μέσα, επιτρέποντας τη θετική ταυτοποίηση του Brettanomyces απλά με την όσφρηση.
Η cis-π-κουμαρική γλυκοζυλοτρανσφεράση είναι ένα ένζυμο που χρησιμοποιεί γλυκόζη διφωσφορικής ουριδίνης και cis-π-κουμαρική για την παραγωγή 4'-O-β-D-γλυκοζυλο-cis-π-κουμαρικής και διφωσφορικής ουριδίνης (UDP). Αυτό το ένζυμο ανήκει στην οικογένεια των γλυκοζυλοτρανσφερασών και συγκεκριμένα στις εξοσυλτρανσφεράσες.[8]
Το φλωρετικό οξύ, που βρίσκεται στην κοιλιακή χώρα των προβάτων που τρέφονται με αποξηραμένο χόρτο, παράγεται με υδρογόνωση της 2-προπενοϊκής πλευρικής αλυσίδας του π-κουμαρικού οξέος.[9]
Το ένζυμο, συνθάση ρεσβερατρόλης, επίσης γνωστό ως συνθάση στιλβενίου, καταλύει τη σύνθεση της ρεσβερατρόλης τελικά από ένα τετρακετίδιο που προέρχεται από το 4-κουμαροϋλ CoA .[10]
Το π-κουμαρικό οξύ είναι επίσης ένας συμπαράγων φωτοενεργών κίτρινων πρωτεϊνών (PYP), μια ομόλογη ομάδα πρωτεϊνών που βρίσκεται σε πολλά ευβακτήρια.[11]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.