Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας

Ο μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας ή μεθυλοπροπυλοσουλφίδιο (methylpropylsulphide, MPS) ή 1-μεθυλοθειοπροπάνιο ή 2-θειαπεντάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂SCH₃ (ή ακόμη πιο συνοπτικά PrSMe). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι άχρωμο ελάχιστα διάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

1. Διαιθυλοθειαιθέρας
2. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
3. βουτανοθειόλη-1
4. βουτανοθειόλη-2
5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοπροπυλοσουλφίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα	90,18 amu
Αριθμός CAS	3877-15-4[1]
SMILES	CCCSC
Αριθμός EINECS	223-403-5
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-113 °C
Σημείο βρασμού	94 - 96 °C
Πυκνότητα	840-850 kg/m3 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	34,5 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

• Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων προπανοθειόλης (π.χ. CH₃CH₂CH₂SK) ή προπυλίωση από προπυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας^[2]. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}CH_{2}SK+CH_{3}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}SCH_{3}+KX}$
ή
${\displaystyle CH_{3}SK+CH_{3}CH_{2}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}SCH_{3}+KX}$

Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή μεθυλοπροπυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας^[3]:

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}CH_{2}SOCH_{3}+2HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SCH_{3}+H_{2}O+I_{2}}$

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου(HgX₂) παράγονται προπυλομεθυλοθειοϋδραργιρικά άλατα^[4]:

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}CH_{2}SCH_{3}+HgX_{2}{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH_{2}CH_{2}(CH_{3})SHg]X_{2}}$

Επίδραση αλκυλαογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου^[5]:

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}CH_{2}SCH_{3}+RX{\xrightarrow {}}[R(CH_{3}CH_{2}CH_{2})(CH_{3})S]X}$

Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς μεθυλοπροπυλοσουλοφοξείδιο^[6]:

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}CH_{2}SCH_{3}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SOCH_{3}+H_{2}O}$

Χρήσεις

• Προσθετικό οσμής σε αλμυρά, τροπικά φρούτα και λαχανικά.

Αναφορές και παρατηρήσεις

1. Όλα τα παρακάτω δεδομένα από εδώ
2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ,266, §Β1.
3. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.Π4→3.
4. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3α.
5. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3β.
6. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3→4.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.