Το μεθανοϋλοχλωρίδιο ή φορμυλοχλωρίδιο (formyl chloride) με χημικό τύπο CHClO είναι ένα ακυλαλογονίδιο.
Μεθανοϋλοχλωρίδιο | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Μεθανοϋλοχλωρίδιο |
Άλλες ονομασίες | Φορμυλοχλωρίδιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | CHClO |
Μοριακή μάζα | 64,471[1] |
Σύντομος συντακτικός τύπος | HCOCl |
Αριθμός CAS | 2565-30-2 |
SMILES | ClC=O |
Φυσικές ιδιότητες | |
Χημικές ιδιότητες | |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Δομή
Το μόριο του μεθανοϋλοχλωρίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.
Παραγωγή
1. Με επίδραση χλωριωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοχλωρίδιο[5]::
- 1. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):
- 2. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):
- 3. Με τριχλωριούχο φωσφόρο PCl3:
2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl)[6]
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Αυτοδιάσπαση
Υδρόλυση
- Με υδρόλυση μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ[7]
Αλκοόλυση
Αμμωνιόλυση
Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[7]:
Αμινόλυση
1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[7]:
2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:
Επίδραση καρβονικού άλατος
Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[7]:
Επίδραση αρωματικών ενώσεων
Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[8]:
Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης
Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοχλωρίδιο[9]:
Αναγωγή
1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[10]
2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[10]::
Επίδραση διαζωμεθανίου
Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[11]:
Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου
Με επίδραση Hg2F2 σε μεθανοϋλοχλωρίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο[12]:
Σημειώσεις και αναφορές
Πηγές
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.