Το μεθανοϋλοχλωρίδιο ή φορμυλοχλωρίδιο (formyl chloride) με χημικό τύπο CHClO είναι ένα ακυλαλογονίδιο.

Γρήγορες Πληροφορίες Μεθανοϋλοχλωρίδιο, Γενικά ...
Μεθανοϋλοχλωρίδιο
Thumb
Thumb
Γενικά
Όνομα IUPACΜεθανοϋλοχλωρίδιο
Άλλες ονομασίεςΦορμυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςCHClO
Μοριακή μάζα64,471[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOCl
Αριθμός CAS2565-30-2
SMILESClC=O
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Κλείσιμο

Δομή

Το μόριο του μεθανοϋλοχλωρίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.

Περισσότερες πληροφορίες Δεσμός, τύπος δεσμού ...
Δεσμοί[2][3]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C-Hσ2sp2-1s107 pm3% C- H+
C=Oσ2sp2-2sp2134 pm19% C+ O-
π2p-2p
C-Clσ2sp2-3sp3176 pm9% C+ Cl-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
O-0,38
Cl-0,09
H+0,03
C+0,44
Κλείσιμο

Παραγωγή

1. Με επίδραση χλωριωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοχλωρίδιο[5]::

1. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

2. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

3. Με τριχλωριούχο φωσφόρο PCl3:

2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl)[6]

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αυτοδιάσπαση

Υδρόλυση

Αλκοόλυση

  • Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε μεθανικό μεθυλεστέρα[7]

Αμμωνιόλυση

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[7]:

Αμινόλυση

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[7]:

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:

Επίδραση καρβονικού άλατος

Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[7]:

Επίδραση αρωματικών ενώσεων

Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[8]:

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοχλωρίδιο[9]:

Αναγωγή

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[10]

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[10]::

Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[11]:

Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου

Με επίδραση Hg2F2 σε μεθανοϋλοχλωρίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο[12]:

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.