Οινανθικό οξύ

Το οινανθικό οξύ ή επτανικό οξύ (αγγλικά: (o)enanthic acid ή heptanoic acid) είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₇H₁₄O₂. Πιο συγκεκριμένα, είναι κορεσμένο καρβοξυλικό οξύ με μη διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα επτά (7) ατόμων. Το χημικά καθαρό επτανικό οξύ, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος είναι ελαιώδες υγρό με δυσάρεστη, ταγκή οσμή.^[1] Συνεισφέρει την οσμή του σε κάποια ταγκισμένα έλαια. Είναι ελαφρά μόνο υδατοδιαλυτό, αλλά πολύ ευδιάλυτο στην αιθανόλη και στον διαιθυλαιθέρα.

Οινανθικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Επτανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Οινανθικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H14O2
Μοριακή μάζα	130,187 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3(CH2)5COOH
Αριθμός CAS	111-14-8
SMILES	CCCCCCC(=O)O
InChI	1S/C7H14O2/c1-2-3-4-5-6-7(8)9/h2-6H2,1H3,(H,8,9)
PubChem CID	8094
ChemSpider ID	7803
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-7,5 °C
Σημείο βρασμού	223 °C
Πυκνότητα	918,1 kgr/m³ (20 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	2,419 kgr/m³ (15 °C)
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες	διαλυτό σε αιθανόλη, αιθέρα
Εμφάνιση	Ελαιώδες υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	4,88
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	103 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	380 °C
Επικινδυνότητα
LD50	6.400 mg/kg
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	2 3 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Ρικινολεϊκό οξύ

Ο μεθυλεστέρας του ρικινολεϊκού οξέος, που λαμβάνεται από το καστορέλαιο, είναι η κύρια εμπορική πρόδρομη ένωση για το επτανικό οξύ. Η πυρόλυση του ρικινολεϊκού μεθυλεστέρα δίνει 10-ενδεκενικό μεθυλεστέρα και επτανάλη. Η τελευταία οξειδώνεται με ατμοσφαιρικό αέρα (περιέχει οξυγόνο), σχηματίζοντας με τη σειρά της επτανικό οξύ. Περίπου 20.000 τόνοι επτανικού οξέος καταναλώθηκαν στην Ευρώπη και τις ΗΠΑ το 1980.^[2]

Εφαρμογές

Το επτανικό οξύ χρησιμοποιείται για την παραγωγή εστέρων του, όπως ο επτανικός αιιθυλεστέρας, που με τη σειρά του χρησιμοποιείται σε αρώματα και σε τεχνητά αρωματικά πρόσθετα.^[3]

Χρησιμοποιήθηκε, ακόμη, για την εστεροποίηση στεροειδών για την παραγωγή φαρμάκων, όπως η οινανθική τεστοστερόνη, η οινανθική τρενμπολόνη, οινανθική δροστανολόνη και η οινανθική μεθενολόνη (Primobolan).

Το τριγλυκερίδιο του επτανικού οξέος ονομάζεται τριεπτανοΐνη και χρησιμοποιείται σε ορισμένες κλινικές καταστάσεις ως διαιτητικό πρόσθετο.

Παρατηρήσεις και αναφορές

1. Merck Index, 11th Edition, 4581
2. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim.

   doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
3. Σημείωση: Είναι αρκετά συνηθισμένο φαινόμενο ένα καρβοξυλικό οξύ να έχει δυσάρεστη οσμή ενώ κάποιοι (τουλάχιστον) εστέρες του να έχουν αρκετά ευχάριστη, ώστε να χρησιμοποιούνται ως αρώματα ή ως πρόσθετα αυτών.