Μεθυλοφωσφίνη

χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia

Μεθυλοφωσφίνη
Remove ads

Η μεθυλοφωσφίνη[1] (αγγλικά: methylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο CH5P, αν και αποδίδεται συχνά και με τον ημισυντακτικό της τύπο H2PCH3. Eίναι η απλούστερη οργανική φωσφίνη και αποτελεί το «φωσφορούχο» ανάλογο της μεθαναμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από μεθύλιο (CH3-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το μεθάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH2). Η χημικά καθαρή μεθυλοφωσφίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι δύσοσμο αέριο, που μπορεί να συμπυκνωθεί σε άχρωμο υγρό.

Γρήγορες Πληροφορίες Μεθυλοφωσφίνη, Γενικά ...
Remove ads

Ονοματολογία

  1. Η ονομασία μεθανοφωσφαμίνη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με ένα (1) άτομο άνθρακα και χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό.
  2. Η ονομασία μεθυλοφωσφάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).
  3. Η ονομασία μεθυλοφωσφίνη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).
  4. Η ονομασία φωσφυλομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH2).
  5. Η ονομασία φωσφινομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH2).
  6. Η ονομασία φωσφαιθάνιο είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθάνιο (CH3CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).
Remove ads

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή της μεθυλοφωσφίνης συνδυάζει την τετραεδρική δομή του μεθανίου, με την αντικατάσταση του ενός ατόμου υδρογόνου από το άτομο του φωσφόρου, με την τριγωνική πυραμιδική της φωσφίνης, με την αντικατάσταση του ενός ατόμου υδρογόνου από το άτομο του άνθρακα. Ο δεσμός άνθρακα - φωσφόρου είναι ελαφρά πολωμένος κατά την έννοια Cδ--Pδ+, επειδή ο άνθρακας έχει υψηλότερη ηλεκτραρνητικότητα από το φωσφόρο (2,55 έναντι 2,19 κατά Paouling).

Περισσότερες πληροφορίες Δεσμός, τύπος δεσμού ...
Remove ads

Παραγωγή

Από άλατα φωσφιδίου

Μπορεί να παραχθεί με μεθυλίωση αλάτων φωσφιδίου:[3]

Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3MgBr) σε χλωροφωσφίνη (PH2Cl) παράγεται μεθυλοφωσφίνη[4]:

Με μεθυλένιο

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε φωσφίνη (PH3) παράγεται μεθυλοφωσφίνη[5]

Με μεθυλίωση φωσφίνης

Με επίδραση μεθυλαλογονιδίου (CH3X) σε φωσφίνη παράγεται μεθυλοφωσφίνη[6][7]

Remove ads

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Η ένωση παρουσιάζει τις χαρακτηριστικές ιδιότητες μιας πρωτοταγούς αλκυλοφωσφίνης, δηλαδή χημικής ένωσης του γενικού τύπου RPH2. Έχουν έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου[8].

Οξεοβασικές ιδιότητες

Η μεθυλοφωσφίνη μπορεί να υδρογονωθεί από οξέα:

To CH3PH3+ ονομάζεται μεθυλοφωσφώνιο.

Μπορεί, όμως, και να αποπρωτονιωθεί από ισχυρές βάσεις:

Το CH3PH ονομάζεται μεθυλοφωσφίδιο.

Αναγωγικές ικανότητες

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, συνήθως για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα[9][8]:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

Οξιράνιο

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

Θειιράνιο

Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Ακόμη, μπορεί να οξειδωθεί, ακόμη και από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο, παράγοντας μεθυλοφωσφονικό οξύ:

Αλκυλίωση

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αλκυλομεθυλοφωσφίνη (RPHCH3), που παράγεται, είναι σταθερότερη[9][8]:

  • Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Επίδραση μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε μεθυλοφωσφίνη παράγονται αιθυλοφωσφίνη (CH3CH2PH2) και διμεθυλοφωσφίνη (CH3PHCH3)[5]:

Remove ads

Πηγές πληροφόρησης

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δικτυακός τόπος Briannica
  • Δικτυακός τόπος ChEBI

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads