3-υδροξυπροπανικό οξύ

Το 3-υδροξυπροπανικό οξύ ή β-υδροξυπροπανικό οξύ ή υδρακρυλικό οξύ ή δεοξυγλυκερινικό οξύ είναι το απλούστερο β-υδροξυοξύ^[1]. Στην όψη είναι ένα όξινο παχύρευστο υγρό με pK_a = 4,5^[2]. Είναι πολύ διαλυτό στο νερό, διαλυτό στην αιθανόλη και αναμείξιμο με το διαιθυλαιθέρα. Αν επιχειρηθεί η απόσταξή του, αφυδατώνεται, παράγοντας προπενικό οξύ:

${\displaystyle \mathrm {HOCH_{2}CH_{2}COOH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{2}=CHCOOH+H_{2}O} }$

3-υδροξυπροπανικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-υδροξυπροπανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Υδρακρυλικό οξύ β-υδροξυπροπανικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6O3
Μοριακή μάζα	90,08 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HOCH2CH2COOH
Αριθμός CAS	503-66-2
SMILES	OCCC(=O)O
ChemSpider ID	61460
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	65
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	<25 °C
Σημείο βρασμού	Διασπάται
Διαλυτότητα στο νερό	Πολύ διαλυτό
Χημικές ιδιότητες
pKa	4,8
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το 3-υδροξυπροπανικό οξύ χρησιμοποιείται για τη βιομηχανική παραγωγή διαφόρων χημικών προϊόντων, όπως τα ακρυλικά.

Δομή

Δεσμοί[3]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#2,#3-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-C#1	σ	2sp3-2sp2	151 pm
C#3-C#2	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C=O	σ	2sp2-2sp2	132 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C#1-O	σ	2sp2-2sp3	147 pm	19% C+ O-
C#3-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% O- H+
Γωνίες
HCH	109°28'
HCC	109°28'
CCO	120°
COO	120°
OCO	120°
COH	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
Ο (OH)	-0,51
Ο (=O)	-0,38
C#2	-0,06
Η (HC)	+0,03
C#3	+0,13
Η (OH)	+0,32
C#1	+0,57

Παραγωγή

• Μπορεί να παραχθεί και βιοχημικά, από ορισμένα μικρόβια^[5].
• Για τη χημική του σύνθεση είναι διαθέσιμες οι πορακάτω μέθοδοι:

Με υδρόλυση 3-αλoπροπανικού οξέος

Με υδρόλυση 3-αλοοπροπανικού οξέος από αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ^[6]:

${\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CH_{2}COOH+2NaOH{\xrightarrow {-NaX-H_{2}O}}HOCH_{2}CH_{2}COONa{\xrightarrow {+HCl}}HOCH_{2}CH_{2}COOH+NaCl} }$

Υδρόλυση 3-υδροξυπροπανονιτριλίου

Με υδρόλυση 3-υδροξυπροπανονιτρίλιου παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ^[7]:

${\displaystyle \mathrm {HOCH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}HOCH_{2}CH_{2}COONH_{4}{\xrightarrow {HCl}}HOCH_{2}CH_{2}COOH+NH_{4}Cl} }$

Με αναγωγή οξοπροπανικού οξέος

Με μερική αναγωγή μηλονικού οξέος παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ^[8]:

${\displaystyle \mathrm {2HOOCH_{2}COOH+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {}}2HOCH_{2}CH_{2}COOH+LiAlO_{2}} }$

Με ενυδάτωση προπενικού οξέος

Με υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται αρχικά τρι(2-καρβοξυαιθυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 3-υδροξυπροπανικό οξύ ^[9]:

${\displaystyle \mathrm {3CH_{2}=CHCOOH+BH_{3}{\xrightarrow {}}(HOOCCH_{2}CH_{2})_{3}B{\xrightarrow {+3H_{2}O_{2}}}3HOCH_{2}CH_{2}COOH+H_{3}BO_{3}} }$

• Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

Με πρώτη ύλη αιθένιο

1. Με προσθήκη υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθένιο παράγεται αρχικά 2-αλοαιθανόλη: ^[10]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HOX{\xrightarrow {}}XCH_{2}CH_{2}OH} }$

• Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

${\displaystyle \mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX} }$

Από αυτό το στάδιο διακρίνονται δύο (2) δυνατότητες σύνθεσης 3-υδροξυπροπανικού οξέος:

• Με υποκατάσταση του αλογόνου από κυανομάδα με χρήση κυανιούχου νατρίου παράγεται 3-αλοπροπανονιτρίλιο^[11]:

${\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CH_{2}OH+NaCN{\xrightarrow {}}HOCH_{2}CH_{2}CN+NaX} }$

3α Από το 3-αλοπροπανονιτρίλιο παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ, όπως αναλύται λίγο παραπάνω (δείτε §2.2).

2β. Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et₂O|) παράγεται οργανομαγνησιακή ένωση, που με επίδραση αρχικά διοξειδίου του άνθρακα και με υδρόλυση του προϊόντος στη συνέχεια, παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ^[12]:

${\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CHOH+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}HOCH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+CO_{2}}}HOCH_{2}CH_{2}COOMgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}HOCH_{2}CH_{2}COOH+Mg(OH)X\downarrow } }$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.