3-υδροξυπροπανικό οξύ

Το 3-υδροξυπροπανικό οξύ ή β-υδροξυπροπανικό οξύ ή υδρακρυλικό οξύ ή δεοξυγλυκερινικό οξύ είναι το απλούστερο β-υδροξυοξύ^[1]. Στην όψη είναι ένα όξινο παχύρευστο υγρό με pK_a = 4,5^[2]. Είναι πολύ διαλυτό στο νερό, διαλυτό στην αιθανόλη και αναμείξιμο με το διαιθυλαιθέρα. Αν επιχειρηθεί η απόσταξή του, αφυδατώνεται, παράγοντας προπενικό οξύ:

${\displaystyle \mathrm {HOCH_{2}CH_{2}COOH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{2}=CHCOOH+H_{2}O} }$

3-υδροξυπροπανικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-υδροξυπροπανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Υδρακρυλικό οξύ β-υδροξυπροπανικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6O3
Μοριακή μάζα	90,08 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HOCH2CH2COOH
Αριθμός CAS	503-66-2
SMILES	OCCC(=O)O
ChemSpider ID	61460
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	65
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	<25 °C
Σημείο βρασμού	Διασπάται
Διαλυτότητα στο νερό	Πολύ διαλυτό
Χημικές ιδιότητες
pKa	4,8
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το 3-υδροξυπροπανικό οξύ χρησιμοποιείται για τη βιομηχανική παραγωγή διαφόρων χημικών προϊόντων, όπως τα ακρυλικά.

Δομή

Δεσμοί[3]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#2,#3-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-C#1	σ	2sp3-2sp2	151 pm
C#3-C#2	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C=O	σ	2sp2-2sp2	132 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C#1-O	σ	2sp2-2sp3	147 pm	19% C+ O-
C#3-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% O- H+
Γωνίες
HCH	109°28'
HCC	109°28'
CCO	120°
COO	120°
OCO	120°
COH	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
Ο (OH)	-0,51
Ο (=O)	-0,38
C#2	-0,06
Η (HC)	+0,03
C#3	+0,13
Η (OH)	+0,32
C#1	+0,57

Παραγωγή

• Μπορεί να παραχθεί και βιοχημικά, από ορισμένα μικρόβια^[5].
• Για τη χημική του σύνθεση είναι διαθέσιμες οι πορακάτω μέθοδοι:

Με υδρόλυση 3-αλoπροπανικού οξέος

Με υδρόλυση 3-αλοοπροπανικού οξέος από αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ^[6]:

${\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CH_{2}COOH+2NaOH{\xrightarrow {-NaX-H_{2}O}}HOCH_{2}CH_{2}COONa{\xrightarrow {+HCl}}HOCH_{2}CH_{2}COOH+NaCl} }$

Υδρόλυση 3-υδροξυπροπανονιτριλίου

Με υδρόλυση 3-υδροξυπροπανονιτρίλιου παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ^[7]:

${\displaystyle \mathrm {HOCH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}HOCH_{2}CH_{2}COONH_{4}{\xrightarrow {HCl}}HOCH_{2}CH_{2}COOH+NH_{4}Cl} }$

Με αναγωγή οξοπροπανικού οξέος

Με μερική αναγωγή μηλονικού οξέος παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ^[8]:

${\displaystyle \mathrm {2HOOCH_{2}COOH+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {}}2HOCH_{2}CH_{2}COOH+LiAlO_{2}} }$

Με ενυδάτωση προπενικού οξέος

Με υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται αρχικά τρι(2-καρβοξυαιθυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 3-υδροξυπροπανικό οξύ ^[9]:

${\displaystyle \mathrm {3CH_{2}=CHCOOH+BH_{3}{\xrightarrow {}}(HOOCCH_{2}CH_{2})_{3}B{\xrightarrow {+3H_{2}O_{2}}}3HOCH_{2}CH_{2}COOH+H_{3}BO_{3}} }$

• Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

Με πρώτη ύλη αιθένιο

1. Με προσθήκη υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθένιο παράγεται αρχικά 2-αλοαιθανόλη: ^[10]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HOX{\xrightarrow {}}XCH_{2}CH_{2}OH} }$

• Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

${\displaystyle \mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX} }$

Από αυτό το στάδιο διακρίνονται δύο (2) δυνατότητες σύνθεσης 3-υδροξυπροπανικού οξέος:

• Με υποκατάσταση του αλογόνου από κυανομάδα με χρήση κυανιούχου νατρίου παράγεται 3-αλοπροπανονιτρίλιο^[11]:

${\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CH_{2}OH+NaCN{\xrightarrow {}}HOCH_{2}CH_{2}CN+NaX} }$

3α Από το 3-αλοπροπανονιτρίλιο παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ, όπως αναλύται λίγο παραπάνω (δείτε §2.2).

2β. Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et₂O|) παράγεται οργανομαγνησιακή ένωση, που με επίδραση αρχικά διοξειδίου του άνθρακα και με υδρόλυση του προϊόντος στη συνέχεια, παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ^[12]:

${\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CHOH+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}HOCH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+CO_{2}}}HOCH_{2}CH_{2}COOMgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}HOCH_{2}CH_{2}COOH+Mg(OH)X\downarrow } }$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Παραπομπές και παρατηρήσεις

1. Δηλαδή καρβοξυλικό οξύ με υδροξυομάδα στο παραγειτονικό άτομο άνθρακα από το καρβοξύλιο.
2. Merck Index, 11th Edition, 4681.
3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
4. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
5. «The Biobased Revolution» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 25 Ιουλίου 2011. Ανακτήθηκε στις 30 Δεκεμβρίου 2010.
6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃, X = Cl.