2,3-διμεθυλοβουτάνιο

Το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο ή διισοπροπύλιο είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C₆H₁₄ και σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH(CH₃)₂. Αποτελεί συστατικό του αργού πετρελαίου και ιδιαίτερα της βενζίνης μετά από πυρόλυση.

2,3-διμεθυλοβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2,3-διμεθυλοβουτάνιο
Άλλες ονομασίες	Διισοπροπύλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C6H14
Μοριακή μάζα	86,18 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	(CΗ3)2CHCH(CΗ3)2
Συντομογραφίες	iPr2
Αριθμός CAS	79-29-8
SMILES	CC(C)C(C)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	εξάνιο 2-μεθυλοπεντάνιο 3-μεθυλοπεντάνιο 2,2-διμεθυλοβουτάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-128 °C
Σημείο βρασμού	57,9 °C
Πυκνότητα	660 kg/m3
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	94,3
Ενθαλπία σχηματισμού	-44,5 kJ/mole
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ονοματολογία

Η ονομασία «διμεθυλοβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «διμεθυλο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) όμοιων διακλαδώσεων και τα δυο («δι-») ενός (1) ατόμου άνθρακα («-μεθυλο-») και συγκεκριμένα μία στο άτομο άνθρακα #2 και μία στο άτομο άνθρακα #3, όπως δηλώνουν οι αρχικοί αριθμοί θέσης («2,3-»), το τμήμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που διαθέτουν χαρακτηριστικές καταλήξεις.

Δομή

Το μόριό του αποτελείται από έξι (6) άτομα άνθρακα (τέσσερα (4) πρωτοταγή^[1] και δύο (2) τριτοταγή^[2]) και δώδεκα (12) άτομα υδρογόνου.

Δεσμοί[3]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1,#4,#1',#1"	-0,09
C#2,#3	-0,03
H	+0,03

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

• Απομονώνεται από τη βενζίνη.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης

1. Δομικά το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο αποτελείται από δυο όμοια τμήματα ισοπροπυλίου ((CH₃)₂CH-). Επομένως, η απλούστερη μέθοδος σύνθεσης καθαρού 2,3-διμεθυλοβουτάνιου είναι η αντίδραση Wültz ισοπροπυλαλογονιδίου και νατρίου. Δηλαδή^[4]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHX+2Na{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaX} }$

• όπου X οποιοδήποτε αλογόνο, αλλά συνήθως χρησιμοποιείται το Br.

2. Εναλλακτικά μπορεί να χρησιμοποιηθεί και η αντίδραση ισοπροπυλοαλογονιδίου - ισοπροπυλολιθίου: Δηλαδή^[5]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHX+2Li{\xrightarrow[{-LiX}]{|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHLi{\xrightarrow {+(CH_{3})_{2}CHX}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiX} }$

3. Για τον ίδιο λόγο παράγεται και με ηλεκτρόλυση διαλύματος (CH₃)₂CHCOONa^[6]:

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ^[7]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+Zn+HX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}} }$

2. Με LiAlH₄ ή NaBH₄^[8]:

${\displaystyle \mathrm {4(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {4(CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX} }$

3. Με αναγωγή αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων με υδροϊώδιο^[9]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+I_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {4(CH_{3})_{2}CHCI(CH_{3})_{2}+HI{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+I_{2}} }$

4. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται 2,3-διμεθυλοβουτάνιo^[10]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X} }$

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[11]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X} }$

6. Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li^[12]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}Li+LiX} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiOH} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHXC(CH_{3})_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CHLiC(CH_{3})_{3}+LiX} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHLiC(CH_{3})_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiOH} }$

2. Με χρήση Mg:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}MgX} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X} }$ ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHXC(CH_{3})_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHC(MgX)(CH_{3})_{2}} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHC(MgX)(CH_{3})_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X} }$

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

1. Από 2,3-διμεθυλοβουτένιο:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C=C(CH_{3})_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}} }$

2. Από 2,3-διμεθυλοβουταδιένιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C(CH_{3})C(CH_{3})=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}} }$

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

Με αναγωγή κατάλληλων αλδεϋδών - Αντίδραση Wolf-Kishner^[13]:

1. Από 2,3-διμεθυλοβουτανάλη:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+N_{2}+H_{2}O} }$

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί 2,3-διμεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 2,3-διμεθυλοβουτανοθειόλης (μέθοδος Raney)^[14]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+H_{2}S} }$

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί 2,3-διμεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του δι(2,3-διμεθυλοβουτυλο)θειαιθέρα (μέθοδος Raney)^[14]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}SCH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+H_{2}S} }$

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

1. Με τη θέρμανση (CH₃)₂CΗCΗ(CH₃)CH₂COONa σε αλκαλικό περιβάλλον:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaHCO_{3}} }$

• Επειδή το NaHCO₃ διασπάται με παρατεταμένη θέρμανση σε NaOH και CO₂ η παραπάνω αντίδραση αναφέρεται συχνά στη βιβλιογραφία και ως εξής:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}} }$

2. Με τη θέρμανση (CH₃)₂CHC(CH₃)₂COONa σε αλκαλικό περιβάλλον:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaHCO_{3}} }$

• Επειδή το NaHCO₃ διασπάται με παρατεταμένη θέρμσνση σε NaOH και CO₂ η παραπάνω αντίδραση αναφέρεται συχνά στη βιβλιογραφία και ως εξής:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}} }$

Γραμμή παραγωγής από αιθένιο

1. Προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ). Σχηματίζεται αιθυλαλογονίδιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}X} }$

2. Υποκατάσταση αλογόνου από CN - Σχηματίζεται προπανονιτρίλιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CN+NaX} }$

3. Υδρόλυση προς προπανικό οξύ:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOH+NH_{3}} }$

4. Αναγωγή προς προπανόλη:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }$

5. Αφυδάτωση προς προπένιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{170^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}O} }$

6. Προσθήκη υδροαλογόνου προς ισοπροπροπυλοαλογονίδιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CHXCH_{3}} }$

7. Χρήση αντίδρασης Wültz:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHX+2Na{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaX} }$

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή

Το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο είναι άχρωμο υγρό με ελαφριά χαρακτηριστική οσμή.

Με βάση το χημικό τύπο του προκύπτει ότι η ένωση σχηματίζει τέσσερα (4) ισομερή και συγκεκριμένα τα ακόλουθα:

1. Εξάνιο: CH₃(CH₂)₄CH₃
2. 2-μεθυλοπεντάνιο (ισοεξάνιο):(CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃
3. 3-μεθυλοπεντάνιο: CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃
4. 2,2-διμεθυλοβουτάνιο (νεοεξάνιο): (CH₃)₃CCH₂CH₃

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό Βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)
	κ-εξάνιο εξάνιο	86,18	69
	2-μεθυλοπεντάνιο ισοεξάνιο	58,12	60
	3-μεθυλοπεντάνιο	58,12	64
	2,2-διμεθυλοβουτάνιο νεοεξάνιο	58,12	49,73
	2,3-διμεθυλοβουτάνιο	58,12	57,9

Χημικές ιδιότητες

Οξείδωση

1. Τέλεια καύση: Όπως όλα τα αλκάνια, το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό:

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{14}+19O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}12CO_{2}+14H_{2}+8343kJ} }$

• Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C^[15], των δεσμών C-H^[16] και των δεσμών (Ο=Ο)^[17] του O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{14}+6H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}6CO+14H_{2}} }$

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς 2,3-διμεθυλοβουτανόλη-2:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}(CH_{3})_{2}CHC(OH)(CH_{3})_{2}} }$

4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 2,3-διμεθυλοβουτανόλη-2:

${\displaystyle \mathrm {3(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHC(OH)(CH_{3})_{2}+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O} }$

Αλογόνωση

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}a(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+b(CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+HX} }$

• Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
• όπου 0<a,b<1, a+b = 1, διαφέρει ανάλογα με το αλογόνο:
  • Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των αλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά για το χλώριο θα έχουμε:
    • 2,3-διμεθυλοχλωρίδιο-1: 12·1 = 12
    • 2,3-διμεθυλοχλωρίδιο-2: 2·5=10.

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 2,3-διμεθυλοχλωρίδιο=1 54,5%, 2,3-διμεθυλοχλωρίδιο-2 45,5%.

• Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των αλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του 2,3-διμεθυλοαλογονίδιου-2 που έχει το X σε τριτοταγές άτομο C.
• Ειδικά για το βρώμιο θα έχουμε:
  • 2,3-διμεθυλοβρωμίδιο-1: 12·1 = 12
  • 3,3-διμεθυλοβρωμίδιο-2: 2·1600 = 3200

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 2,3-διμεθυλοβρωμίδιο-1 0,4%, 2,3-διμεθυλοβρωμίδιο-2 99,6%.

Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH₃CH₂C(CH₃)₃:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

${\displaystyle \mathrm {Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ} }$

• Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}0,55(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}^{\bullet }+0,45(CH_{3})_{2}CHC^{\bullet }(CH_{3})_{2}+HCl+14kJ} }$ ^[18]
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}^{\bullet }+Cl_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}Cl+Cl^{\bullet }+100kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHC^{\bullet }(CH_{3})_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHC(Cl)(CH_{3})_{2}+Cl^{\bullet }+100kJ} }$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

${\displaystyle \mathrm {2Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}Cl_{2}+239kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}^{C}l+339kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHC^{\bullet }(CH_{3})_{2}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHC(Cl)(CH_{3})_{2}+339kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {2(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})_{2}+347kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {2CH_{3})_{2}CHC^{\bullet }(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}} }$ δεν πραγματοποιείται λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.

• Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
  • Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες (CH₃)₂CHCH(CH₃)₂ και Χ₂ θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH₃CH₂C(CH₃)₃.
  • Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια (CH₃)₂CHCH(CH₃)₂, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης (CH₃)₂CHCH(CH₃)₂ με X^. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X^., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και C-C. Π.χ. έχουμε:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {16}{19}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{19}}(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})_{3}+{\frac {1}{19}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH(CH_{3})_{2}+KCl+H_{2}O} }$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους δώδεκα (12) δεσμούς CH₂-Η και σε τέσσερεις (4) C-C δεσμούς (1-2, 1'-2, 3-4 και 1"-3): 16.
2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: 2.
3. Παρεμβολή σε έναν C-C δεσμό (2-3): 1.

Προκύπτει επομένως μίγμα [2,3-διμεθυλοπεντάνιου (~84%), 2,2,3-τριμεθυλοβουτάνιου (~11%) και 2,4-διμεθυλοπεντάνιου (-5%).

Νίτρωση

• Αντιδρά με ατμούς HNO₃ στην αέρια φάση:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+HNO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}a(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}NO_{2}+b(CH_{3})_{2}CHC(NO_{2})(CH_{3})_{2}+H_{2}O} }$

όπου 0<a,b<1, a + b = 1.

Προσθήκη σε πολλαπλούς δεσμούς

Το 2,3-μεθυλοβουτάνιο μπορεί να δώσει αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς κατά την έννοια (CH₃)₂C^δ-(CH(CH₃)₂)-H^δ+. Π.χ.^[19]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+RCH=CH_{2}{\xrightarrow[{0^{o}C}]{HF}}(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})_{2}CH(R)CH_{3}} }$

Καταλυτική ισομερείωση

To 2-μεθυλοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς εξάνιο, 2-μεθυλοπεντάνιο, νεοεξάνιο και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3})_{4}C{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

Χρήσεις

• Είναι συστατικό της βενζίνης που χρησιμοποιείται ως καύσιμο και διαλυτικό.
• Πρώτη ύλη συνθέσεων μέσω των αλογονοπαραγώγων του.