Φαινόλη
From Wikipedia, the free encyclopedia
Η φαινόλη[1] (αγγλικά: phenol) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C6H6O, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C6H5OH ή PhOH. Η χημικά καθαρή φαινόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό, πτητικό, με χαρακτηριστική γλυκιά και πισσώδη οσμή, αλλά πολύ καυστική γεύση. Είναι ελάχιστα διαλυτή στο νερό και υγροσκοπική. Είναι μετρίως όξινη (με pKa = 9,95), αλλά χρειάζεται προσοχή στο χειρισμό της, επειδή είναι καρκινογόνος, δηλητηριώδης και μεταλλαξιογόνα, προκαλώντας μάλιστα, άμεσα λευκές κηλίδες και χημικά εγκαύματα στο δέρμα.
Φαινόλη | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Υδροξυβενζένιο | ||
Άλλες ονομασίες | Φαινόλη Υδροξυβενζόλιο Καρβολικό οξύ Βενζενόλη Φαινυλικό οξύ Φαινικό οξύ Φαινυλική αλκοόλη | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C6H6O | ||
Μοριακή μάζα | 94,11 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | C6H5OH | ||
Συντομογραφίες | PhOH,ΦOH | ||
Αριθμός CAS | 108-88-3 | ||
SMILES | Oc1ccccc1 | ||
InChI | 1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H | ||
Αριθμός RTECS | SJ3325000 | ||
ChemSpider ID | 971 | ||
Δομή | |||
Διπολική ροπή | 1,7 D | ||
Μοριακή γεωμετρία | επίπεδη | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >100 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | 40,5°C | ||
Σημείο βρασμού | 181,7°C | ||
Πυκνότητα | 1.070 kg/m³ (20°C) | ||
Διαλυτότητα στο νερό | 83 kg/m³ (20°C) | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
pKa | 9,95 (σε νερό) 29,1 (σε αιθανονιτρίλιο) | ||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 79°C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Τοξική (T) Διαβρωτική (C)Καρκινογόνο (Κατηγορία 3) | |||
Φράσεις κινδύνου | 23/24/25-34- 48/20/21/22-68 | ||
Φράσεις ασφαλείας | (1/2)-24/25-26-28- 36/37/39-45 | ||
LD50 | 317 mg/kg (αρουραίοι, στοματική λήψη) 270 mg/kg (ποντίκια, στοματική λήψη) | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Δομικά αποτελείται από το φαινύλιο (C6H5-, που παριστάνεται συντομογραφικά ως Ph- ή και ως Φ-) και ένα υδροξύλιο. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, η έννοια «φαινόλη» επεκτείνεται και σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων. Οι «φαινόλες» είναι οι αρωματικές οργανικές ενώσεις στις οποίες μία (τουλάχιστον) υδροξυλομάδα συνδέεται άμεσα με ένα βενζολικό δακτύλιο, ενώ οι αρενόλες είναι οι αρωματικές οργανικές ενώσεις στις οποίες μία (τουλάχιστον) υδροξυλομάδα συνδέεται άμεσα με ένα βενζολικό δακτύλιο ή κάποιο πολυπλοκότερο συγκρότημα που περιέχει έναν τουλάχιστον βενζολικό δακτύλιο (πρόκειται δηλαδή για υπερσύνολο των φαινολών).
Η ίδια η φαινόλη είναι ένα παράγωγο του βενζολίου. Παράγεται, σε μεγάλη κλίμακα (περίπου 7.000.000 τόννους το χρόνο, παγκοσμίως), ως παράγωγο του πετρελαίου, και αξιοποιείται ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή πολλών χρήσιμων ενώσεων και προϊόντων[2]. Οι κύριες εφαρμογές της περιλαμβάνουν τη μετατροπή της σε πλαστικά ή συναφή υλικά. Η φαινόλη και τα χημικά παράγωγά της, είναι ενώσεις νευραλγικής σημασίας για τη σύνθεση πολυκαρβονικών, εποξειδίων, βακελίτη, νάυλον, απορρυπαντικών, ζιζανιοκτόνων, όπως τα «φαινοξυζιζανιοκτόνα», αλλά και πολυάριθμων φαρμακευτικών προϊόντων.