![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Trifluoroacetic_acid.svg/langel-640px-Trifluoroacetic_acid.svg.png&w=640&q=50)
Τριφθοραιθανικό οξύ
χημική ένωση / From Wikipedia, the free encyclopedia
Το τριφθοραιθανικό οξύ ή τριφθοροξικό οξύ (αγγλικά trifluoroethanoic acid ή TriFluoro Acetic acid, TFA) είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C2HF3O2, αν και συχνά παριστάνεται με τους ημισυντακτικούς τύπους CF3COOH ή CF3CO2H. Ανήκει στα τριαλοκαρβοξυλικά οξέα. Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί ένα δομικό ανάλογο του οξικού οξέος (CH3COOH), από το οποίο, άλλωστε, τυπικά προκύπτει, μετά από υποκατάσταση τριών (3) ατόμων υδρογόνου από τρία (3) άτομα φθορίου. Το χημικά καθαρό TFA, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό, με έντονη οσμή, παρόμοια με αυτή του ξυδιού. Το TFA είναι πολύ ισχυρότερο οξύ σε σύγκριση με το οξικό οξύ, και μάλιστα, με σύγκριση των σταθερών διάστασης (pKa) των δυο οξέων (0,23 έναντι 4,76), το TFA είναι περίπου 34.000 φορές ισχυρότερο, γιατί με την παρουσία των τριών (3) ατόμων φθορίου, που είναι το πιο ηλεκτραρνητικό χημικό στοιχείο, έχει ως επακόλουθο η τριφθορομεθυλομάδα, που βρίσκεται δίπλα στην καρβοξυλομάδα, να αποδυναμώνει το δεσμό οξυγόνου - υδρογόνου του υδροξυλίου του καρβοξυλίου της ένωσης, με αποτέλεσμα να καθιστά ευκολότερη τη διάστασή του, αλλά επίσης και να σταθεροποιεί το ανιόν που προκύπτει μετά τη διάσταση, όντας η συζυγής βάση του TFA. Το TFA χρησιμοποιείται στην οργανική χημεία για διάφορους σκοπούς.
Τριφθοραιθανικό οξύ | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
![]() | |||
![]() | |||
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Τριφθοραιθανικό οξύ | ||
Άλλες ονομασίες | Τριφθοροξικό οξύ | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C2HF3O2 | ||
Μοριακή μάζα | 114,0233 ± 0,0023 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | CF3COOH | ||
Συντομογραφίες | TFA | ||
Αριθμός CAS | 76-05-1 | ||
SMILES | FC(F)(F)C(=O)O | ||
InChI | 1S/C2H2F2O2/c3-1(4)2(5)6/h1H,(H,5,6) | ||
Αριθμός EINECS | 200-929-3 | ||
Αριθμός RTECS | AJ9625000 | ||
PubChem CID | 6422 | ||
ChemSpider ID | 10239201 | ||
Δομή | |||
Διπολική ροπή | 2,28±0,25 D | ||
Ισομέρεια | |||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -15,4°C | ||
Σημείο βρασμού | 72,4°C | ||
Κρίσιμη θερμοκρασία | 218,15°C | ||
Κρίσιμη πίεση | 32,17 atm | ||
Πυκνότητα | 1.489 kg/m³ (20°C) 1,478 kg/m³ | ||
Διαλυτότητα στο νερό | αναμείξιμο | ||
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες | Διαλθτό σε Αιθανόλη Προπανόνη Διαιθυλαιθέρα | ||
Δείκτης διάθλασης , nD | 1,3 (20°C) 1,2855 | ||
Τάση ατμών | 97,5 Torr (20°C) | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
pKa | 0,23 | ||
Επικινδυνότητα | |||
![]() ![]() | |||
Διαβρωτικό (C) Τοξικό (T) | |||
Φράσεις κινδύνου | 20, 35, 52/53 | ||
Φράσεις ασφαλείας | (1/2), 9, 26, 27, 28, 45, 61 | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 | |||
Ιδιότητες εκρηκτικού | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |