![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/86/Citalopram_racemic.svg/langel-640px-Citalopram_racemic.svg.png&w=640&q=50)
Σιταλοπράμη
αντικαταθλιπτικό φάρμακο / From Wikipedia, the free encyclopedia
H σιταλοπράμη είναι δικυκλικό παράγωγο του φθαλενίου, που ως χημική δραστική ουσία πωλείται ως φάρμακο (Citalopram hydrobromide) με την εμπορική ονομασία Celexa, στην Ελλάδα επίσης ως Varom ή Cinapen, μεταξύ άλλων. Είναι αντικαταθλιπτικό της κατηγορίας των εκλεκτικών αναστολέων επαναπρόσληψης σεροτονίνης (SSRI).[2] Χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της μείζονος καταθλιπτικής διαταραχής, της ιδεοψυχαναγκαστικής διαταραχής, της διαταραχής πανικού και της κοινωνικής φοβίας.[2] Πρόσφατα, δοκιμάζεται και κατά της νόσου Αλτσχάιμερ, με ελπίδες ότι θα μπορούσε να επιβραδύνει τα συμπτώματα αυτής της νευροεκφυλιστικής πάθησης.[3]
![]() (R)-(−)-σιταλοπράμη (πάνω), (S)-(+)-σιταλοπράμη (κάτω) | |
Ονομασία IUPAC | |
---|---|
(RS)-1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile | |
Κλινικά δεδομένα | |
Προφορά | /saɪˈtæləˌpræm, sɪ-/;[1] |
Εμπορικές ονομασίες | Celexa, Cipramil, άλλες |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a699001 |
Δεδομένα άδειας |
|
Κατηγορία ασφαλείας κύησης |
|
Οδοί χορήγησης | Από το στόμα |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Βιοδιαθεσιμότητα | 80% μέγιστη σε 4 ώρες[2] |
Μεταβολισμός | Ήπαρ (CYP3A4 και CYP2C19) |
Μεταβολίτες | Δεσμεθυλσιταλοπράμη (DCT) και διδεμεθυλσιταλοπράμη (DDCT) |
Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 35 h |
Απέκκριση | Κυρίως ως μη μεταβολισμενή, από τα ούρα |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 59729-33-8 ![]() |
Κωδικός ATC | N06AB04 |
PubChem | CID 2771 |
IUPHAR/BPS | 7547 |
DrugBank | DB00215 ![]() |
ChemSpider | 2669 ![]() |
UNII | 0DHU5B8D6V ![]() |
KEGG | D07704 ![]() |
ChEBI | CHEBI:3723 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL549 ![]() |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C20H21FN2O |
Μοριακή μάζα | 324,40 g·mol−1 |
Fc1ccc(cc1)C3(OCc2cc(C#N)ccc23)CCCN(C)C | |
InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3 ![]() Key:WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N ![]() | |
(verify) |
Τα αντικαταθλιπτικά αποτελέσματα μπορεί να χρειαστούν μία έως τέσσερις εβδομάδες για να εμφανιστούν.[2] Λαμβάνεται από το στόμα[2], τυπικά σε ημερήσιες δόσεις των 20 mg ή 40 mg.
Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν: ναυτία, δυσκολίες ύπνου, σεξουαλικά προβλήματα, κούραση, αίσθημα κόπωσης και εφίδρωση.[2] Σοβαρές παρενέργειες περιλαμβάνουν αυξημένο κίνδυνο αυτοκτονίας σε άτομα κάτω των 25 ετών, σύνδρομο σεροτονίνης, γλαύκωμα και παράταση QT. Δεν πρέπει να χρησιμοποιείται σε κάποιον με αναστολέα ΜΑΟ. Το σύνδρομο διακοπής αντικαταθλιπτικών μπορεί να εμφανιστεί όταν σταματήσει η αγωγή. Υπάρχουν ανησυχίες ότι η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης μπορεί να βλάψει το μωρό.[4]
Η σιταλοπράμη εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις Ηνωμένες Πολιτείες Αμερικής το 1998.[2] Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.[5] Το 2017, ήταν το 26ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από 24 εκατομμύρια συνταγές.[6][7]