![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9b/Oxycodone.svg/langel-640px-Oxycodone.svg.png&w=640&q=50)
Οξυκωδόνη
From Wikipedia, the free encyclopedia
Η οξυκωδόνη, που πωλείται με την επωνυμία OxyContin (η οποία είναι η μορφή παρατεταμένης απελευθέρωσης) μεταξύ άλλων, είναι οπιοειδές φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία μέτριου έως σοβαρού πόνου και κοινό φάρμακο κατάχρησης.[14][15] Συνήθως λαμβάνεται από το στόμα και διατίθεται σε σκευάσματα άμεσης απελευθέρωσης και ελεγχόμενης απελευθέρωσης.[14] Η έναρξη της ανακούφισης του πόνου αρχίζει συνήθως μέσα σε δεκαπέντε λεπτά και διαρκεί έως και έξι ώρες με τη σύνθεση άμεσης απελευθέρωσης.[14] Στο Ηνωμένο Βασίλειο, διατίθεται με ένεση.[16] Τα προϊόντα συνδυασμού διατίθενται επίσης με παρακεταμόλη (ακεταμινοφαίνη), ιβουπροφαίνη, ναλοξόνη και ασπιρίνη.[14]
![]() | |
![]() | |
Ονομασία IUPAC | |
---|---|
(5R,9R,13S,14S)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one | |
Κλινικά δεδομένα | |
Εμπορικές ονομασίες | OxyContin, άλλες |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a682132 |
Δεδομένα άδειας | |
Κατηγορία ασφαλείας κύησης | |
Πιθανότητα εξάρτησης | Υψηλός[2] |
Οδοί χορήγησης | Από το στόμα, υπογλώσσια, ενδομυικά, ενδοφλέβια, ενδορρινικά, υποδόρια, διαδερμικά, διορθικά, επισκληρίδια[3] |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Βιοδιαθεσιμότητα | Από το στόμα: 60–87%[4][5] |
Πρωτεϊνική σύνδεση | 45%[4] |
Μεταβολισμός | Ήπαρ: κυρίως CYP3A, και σε μικρότερο βαθμό CYP2D6 (~5%);[4] 95% μεταβολίζεται (δλδ. 5% εκκρίνεται αμετάβλητη)[6] |
Μεταβολίτες | • Νοροξυκωδόνη (25%)[7][6] • Νοροξυμορφόνη (15%, ελεύθερη και συζευγμένη)[7][6] • Οξυμορφόνη (11%, συζευγμένη)[7][6] • Άλλοι[6] |
Έναρξη δράση | Άμεση απελευθέρωση (ΑΑ): 10–30 λεπτά[5][6] Ελεγχόμενη απελευθέρωση (ΕΑ): 1 ώρα[8] |
Βιολογικός χρόνος ημιζωής | Από το στόμα (ΑΑ): 2-3 ώρες[6][5] Από το στόμα (ΕΑ): 4,5 ώρες[9] |
Διάρκεια δράσης | Από το στόμα (ΑΑ): 3-6 ώρες[6] Από το στόμα (ΕΑ): 10-12 ώρες[10] |
Απέκκριση | Ούρα (83%)[4] |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 76-42-6 ![]() |
Κωδικός ATC | N02AA05 N02AA55 N02AJ18 N02AJ19 N02AA56 N02AJ17 |
PubChem | CID 5284603 |
IUPHAR/BPS | 7093 |
DrugBank | DB00497 ![]() |
ChemSpider | 4447649 ![]() |
UNII | CD35PMG570 ![]() |
KEGG | D05312 ![]() |
ChEBI | CHEBI:7852 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL656 ![]() |
Συνώνυμα | Eukodal, eucodal; dihydrohydroxycodeinone, 7,8-dihydro-14-hydroxycodeinone, 6-deoxy-7,8-dihydro-14-hydroxy-3-O-methyl-6-oxomorphine[11][12][13] |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C18H21NO4 |
Μοριακή μάζα | 315,37 g·mol−1 |
O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@@]3(O)CC4)C | |
InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1 ![]() Key:BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N ![]() | |
Φυσικά στοιχεία | |
Σημείο τήξης | 219 °C (426 °F) |
Υδροδιαλυτότητα | 166 mg/mL (20 °C) |
(verify) |
Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν ευφορία, δυσκοιλιότητα, ναυτία, έμετο, απώλεια όρεξης, υπνηλία, ζάλη, κνησμό, ξηροστομία και εφίδρωση.[14] Σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν εθισμό, εξάρτηση, ψευδαισθήσεις, αναπνευστική καταστολή (μείωση της αναπνοής), βραδυκαρδία και χαμηλή αρτηριακή πίεση.[14] Εκείνοι που είναι αλλεργικοί στην κωδεΐνη μπορεί επίσης να είναι αλλεργικοί στην οξυκωδόνη.[14] Η χρήση οξυκωδόνης στην αρχή της εγκυμοσύνης φαίνεται σχετικά ασφαλής.[14] Το στερητικό σύνδρομο των οπιοειδών μπορεί να συμβεί μετά από απότομη διακοπή.[14] Η οξυκωδόνη δρα ενεργοποιώντας τον μ-υποδοχέα οπιοειδών.[17] Όταν λαμβάνεται από το στόμα, έχει περίπου 1,5 φορές την επίδραση της ισοδύναμης ποσότητας μορφίνης.[18]
Η οξυκωδόνη κατασκευάστηκε για πρώτη φορά στη Γερμανία το 1916 από την θηβαΐνη.[19] Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.[14] Το 2017, ήταν το 52ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από δεκαπέντε εκατομμύρια συνταγές.[20][21] Διατίθενται διάφορα σκευάσματα αποτροπής κατάχρησης, όπως σε συνδυασμό με ναλοξόνη.[15][22]