χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia
Το βρωμοξυλομεθάνιο ή υποβρωμιώδης μεθυλεστέρας ή υποβρωμιώδες μεθύλιο είναι ο απλούστερος εστέρας του υποβρωμιώδους οξέος (HOBr), δηλαδή θεωρητικά παράγεται με εστεροποίηση του τελευταίου με μεθανόλη. Σύμφωνα με το χημικό τύπο του, CH3OBr, έχει ένα ισομερές θέσης, τη βρωμομεθανόλη (BrCH2OH), που είναι μια ασταθής αλαλκανόλη που αφυδροβρωμιώνεται γρήγορα σχηματίζοντας μεθανάλη.
Βρωμοξυλομεθάνιο | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Βρωμοξυλομεθάνιο |
Άλλες ονομασίες | Υποβρωμιώδης μεθυλεστέρας Υποβρωμιώδες μεθύλιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | CH3OBr |
Μοριακή μάζα | 109,93672 amu[1] |
Σύντομος συντακτικός τύπος | CH3OBr |
Συντομογραφίες | MeOBr |
SMILES | COBr |
ChemSpider ID | 13562986 |
Φυσικές ιδιότητες | |
Σημείο βρασμού | 10,5 °C |
Πυκνότητα | 1.717 kg/m3 |
Χημικές ιδιότητες | |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν της μεθανόλης με χλώριο αντί υδρογόνου στο υδροξύλιο:
Με την επίδραση βρωμίου (Br2) σε μεθανόλη (CH3OH) παράγεται ασταθές διάλυμα βρωμοξυμεθανίου[4]:
Αποτελεί ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο θετικού βρωμίου (Br+) σε συνδυασμό με το πυρηνόφιλο αρνητικό μεθοξύλιο (CH3O-).
Το πρόβλημα σταθερότητας στο βρωμοξυμεθάνιο είναι ότι η στερεοχημική εγγύτητα του υδρογόνου και βρωμίου στο ίδιο μόριο σημαίνει ότι σύντομα το μόριο αφυδροβρωμιώνεται παράγοντας μεθανάλη και υδροβρώμιο:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε υδροξείδια, π.χ. σε υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), παράγεται μεθανολικό νάτριο και υποβρωμιώδες οξύ, [5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε αλκοολικό άλας, π.χ. αλκοολικό νάτριο (RONa), παράγεται μεθανολικό νάτριο και ακυκλοβρωμίδιο[5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε αλκινικό άλας, π.χ. αλκινικό νάτριο (RC≡CNa), παράγεται μεθανολικό νάτριο και 1-βρωμαλκίνιο[5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε κυανιούχο άλας, π.χ. κυανιούχο νάτριο (NaCN), παράγεται μεθανολικό νάτριο και βρωμοκυάνιο[5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε οργανομεταλλική ένωση, π.χ. αλκυλολίθιο (RLi), παράγεται μεθανολικό νάτριο και βρωμαλκάνιο[5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται μεθανολικό νάτριο και βρωμυδρόθειο[5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται μεθανολικό νάτριο και βρωμοθειομεθάνιο[5]:
1. Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε άλας άλλου αλογόνου, π.χ. NaΙ, παράγεται μεθανολικό νάτριο και βρωμιώδιο[5]:
2. Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε αλκυλαλιωδίδιο (RI) παράγεται μεθοξυαλκάνιο και βρωμιώδιο[5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε αμμωνία (NH3) παράγεται μεθανόλη και βρωμαμίνη[5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε πρωτοταγή αμίνη (RNH2) παράγεται μεθανόλη και N-βρωμοαλκαναμίνη[5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε δευτεροταγή αμίνη (R'NHR) παράγεται μεθανόλη και Ν-αλκυλο-N-βρωμοαλκαναμίνη[5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε φωσφίνη σχηματίζει μεθανόλη και βρωμοφωσφίνη[6]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται υδροχλώριο και σιλοξυμεθάνιο[7]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου σε υδρίδιο μετάλλου, π.χ. σε υδρίδιο του λιθίου (LiH), παράγεται υδροχλώριο και μεθανολικό λίθιο (ή το αντίστοιχο άλας του άλλου μετάλλου, αν είχαμε άλλο υδρίδιο)[5]:
Με επίδραση βρωμοξυμεθανίου π.χ. σε βενζόλιο παράγεται βρωμοβενζόλιο και μεθανόλη:
1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς C-C. Π.χ. με αιθένιο δίνει 1-μεθοξυ-2-βρωμαιθάνιο:
2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς C-C. Π.χ. με αιθίνιο δίνει 1-μεθοξυ-2-βρωμαιθένιο:
3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς C-C. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει 1-μεθοξυ-4-βρωμοβουτένιο-2:
4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει 1-μεθοξυ-3-βρωμοπροπάνιο:
5. Προσθήκη σε ενώσεις με καρβονύλιο. Π.χ. με μεθανάλη δίνει μεθοξυβρωμοξυμεθάνιο:
6. Προσθήκη σε ιμίνες. Π.χ. με μεθανιμίνη δίνει N-βρωμο-1-μεθοξυμεθαναμίνη:
7. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με το εποξυαιθάνιο δίνει εκρηκτικό υπεροξείδιο 2-βρωμοξυ-1-μεθοξυαιθάνιο[8]:
8. Προσθήκη σε ενώσεις με αζωτούχους τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με το επαζαιθάνιο δίνει 2-μεθοξυ-Ν-βρωμοαιθαναμίνη[9]:
Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε βρωμοξυμεθάνιο παράγεται βρωμοξυαιθάνιο[10]:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.